methyl [2-(bromoacetyl)benzofuran-7-yl]acetate | 142476-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl [2-(bromoacetyl)benzofuran-7-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-bromoacetyl)-1-benzofuran-7-yl]acetate
• CAS: 142476-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: FKBWGDJTMSFUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  389.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(bromoacetyl)benzofuran-7-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Methyl 2-[2-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-1-benzofuran-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  软药品。12.设计，合成和评价软质丁草酚类似物。

  摘要：

  在寻找更有效但仍起短效作用的β-受体阻滞剂（BB）时，丁富卢尔酸性非活性代谢物的甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环己基，2-（1-金刚烷基）乙基和甲基硫代甲基酯基于“非活性代谢物”方法合成。血液和组织酯酶对酯键的切割会使这些化合物迅速失活，从而导致作用时间极短。通过记录大鼠的心电图和动脉内血压（BP）来表征新的“软” BB的β拮抗剂效能和作用的时程。在异丙肾上腺素诱发的心动过速模型中，布法洛尔以1 mg / kg（3.8 micromol / kg）的静脉注射剂量可降低心率（HR）至少2小时，而软性药物的作用仅持续10-30分钟等摩尔剂量。非活性代谢物未显着降低HR。该系列化合物的前四个成员显示出最高的β受体阻滞效果，范围为bufuralol的25％至50％。接下来，与艾司洛尔比较，评估了这些最具活性的化合物对静息HR和BP的影响。艾司洛尔以20 micromol / kg / min的速度输

  DOI：

  10.1021/jm9904654
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-(acetyl)benzofuran-7-yl]acetate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl [2-(bromoacetyl)benzofuran-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  软药品。12.设计，合成和评价软质丁草酚类似物。

  摘要：

  在寻找更有效但仍起短效作用的β-受体阻滞剂（BB）时，丁富卢尔酸性非活性代谢物的甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环己基，2-（1-金刚烷基）乙基和甲基硫代甲基酯基于“非活性代谢物”方法合成。血液和组织酯酶对酯键的切割会使这些化合物迅速失活，从而导致作用时间极短。通过记录大鼠的心电图和动脉内血压（BP）来表征新的“软” BB的β拮抗剂效能和作用的时程。在异丙肾上腺素诱发的心动过速模型中，布法洛尔以1 mg / kg（3.8 micromol / kg）的静脉注射剂量可降低心率（HR）至少2小时，而软性药物的作用仅持续10-30分钟等摩尔剂量。非活性代谢物未显着降低HR。该系列化合物的前四个成员显示出最高的β受体阻滞效果，范围为bufuralol的25％至50％。接下来，与艾司洛尔比较，评估了这些最具活性的化合物对静息HR和BP的影响。艾司洛尔以20 micromol / kg / min的速度输

  DOI：

  10.1021/jm9904654

文献信息

• Soft Drugs. 12. Design, Synthesis, and Evaluation of Soft Bufuralol Analogues
  作者：Sung-Kwan Hwang、Attila Juhasz、Sung-Hwa Yoon、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jm9904654

  日期：2000.4.1

  esmolol decreased HR and mean arterial pressure (MAP) by 40% and 60%, respectively. The soft drugs at doses ranging only between 2 and 4 micromol/kg/min resulted in a 20-40% decrease in HR and a 30-50% reduction in MAP. However, the time courses of both the bradycardic and hypotensive effects of the soft drugs were superimposable to that of esmolol, diminishing within 60 min after the discontinuation

  在寻找更有效但仍起短效作用的β-受体阻滞剂（BB）时，丁富卢尔酸性非活性代谢物的甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环己基，2-（1-金刚烷基）乙基和甲基硫代甲基酯基于“非活性代谢物”方法合成。血液和组织酯酶对酯键的切割会使这些化合物迅速失活，从而导致作用时间极短。通过记录大鼠的心电图和动脉内血压（BP）来表征新的“软” BB的β拮抗剂效能和作用的时程。在异丙肾上腺素诱发的心动过速模型中，布法洛尔以1 mg / kg（3.8 micromol / kg）的静脉注射剂量可降低心率（HR）至少2小时，而软性药物的作用仅持续10-30分钟等摩尔剂量。非活性代谢物未显着降低HR。该系列化合物的前四个成员显示出最高的β受体阻滞效果，范围为bufuralol的25％至50％。接下来，与艾司洛尔比较，评估了这些最具活性的化合物对静息HR和BP的影响。艾司洛尔以20 micromol / kg / min的速度输