4-<1-hydroxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide | 77675-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-<1-hydroxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide
• 英文别名: 2-(3-acetamido-5-oxooxolan-2-yl)-2-hydroxy-N-[1-(8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl)-3-methylbutyl]acetamide
• CAS: 77675-00-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 448.473
• InChiKey: UZCRVMORNZRNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-hydroxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide 生成 2-(3-乙基氨基-5-氧代四氢呋喃-2-基)-2-羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  XAYASI, KEHN;SIMODZIMA, KORO;SIROI, TAKASI;ISIDA, TORAO;SIBUKAVA, MITSURU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Amicoumacin A 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-<1-hydroxy-2-<<1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl>amino>-2-oxoethyl>-3-(acetylamino)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Chemical structures of amicoumacins produced by Bacillus pumilus.

  摘要：

  根据质量、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱分析以及化学降解，阐明了由枯草芽孢杆菌 BN-103 产生的 amicoumacin A、B 和 C 的化学结构。阿米卡星 A 由阿米卡星 B 通过阿米卡星 C 衍生而来。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2659

文献信息

• (Studies on AI-77s, microbial products with pharmacological activity) structures and the chemical nature of AI-77s
  作者：Yukiji Shimojima、Hiroshi Hayashi、Tadaaki Ooka、Mitsuru Shibukawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80150-0

  日期：1982.1

  The structures of a novel gastroprotective substance AI-77-B and its analogues AI-77-C, D, F and G, which are produced by Bacillus pumilus, are described. Five of the asymmetric centers of AI-77-B have S absolute stereochemistry confirmed by X-ray in combination with chemical studies.

  描述了由短小芽孢杆菌（Bacillus pumilus）生产的新型胃保护性物质AI-77-B及其类似物AI-77-C，D，F和G的结构。AI-77-B的五个不对称中心具有X射线结合化学研究证实的S绝对立体化学。
• 1H-2-Benzopyran-1-one derivatives, microbial products with pharmacological activity. Relationship between structure and activity in 6-[[1S-(3S,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyranon-3-yl)-3-methylbutyl]amino]-4S,5S-dihydroxy-6-oxo-3S-ammoniohexanoate
  作者：Yukiji Shimojima、Hiroshi Hayashi

  DOI：10.1021/jm00364a007

  日期：1983.10

  4-[1-hydroxy-2- [[1-(3,4-dihydro-8- hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl]amino]-2-oxoethyl]-3- (acetylamino)butan-4-olide (7), led to a considerable decrease in activity. Both di- and triacetylated derivatives of 6, 4-[1-acetoxy-2 -[[1-(3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl] amino]-2-oxoethyl]-3-(acetylamino)butan-4-olide (8) and 4-[1-acetoxy-2- [[1-(3,4- dihydro-

  为了研究6-[[1（S）-（3（S），4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl）-3]中胃保护活性的结构要求短小芽孢杆菌AI-77的产物-甲基丁基]氨基] -4（S），5（S）-二羟基6-氧代-3（S）-氨己酸[AI-77-B，1]，制备了9种衍生物然后测试其对大鼠应激性溃疡的保护作用。发色团，[1-（3,4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]氯化铵（2）和侧链部分都没有，仅作为单独片段的4-氨基-2,3-二羟基己二酸（4）表现出显着的活性。水解1H-2-苯并吡喃-1-酮骨架的内酯环，得到6-[[[1-（2-羧基-3-羟基苯基）-2-羟基-5-甲基己基-3-基]氨基] -4，5-二羟基-6-氧代-3-氨己酸（5）导致活性显着下降。在侧链中形成γ-内酯环4- [1-羟基-2-[[1-（3,4-二氢-8-羟
• HAYASHI, HIROSHI;SHIMOJIMA, YUKIJI;SHIRAI, TAKASHI;ISHIDA, TORAO;SHIBUKAW+
  作者：HAYASHI, HIROSHI、SHIMOJIMA, YUKIJI、SHIRAI, TAKASHI、ISHIDA, TORAO、SHIBUKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Chemical structures of amicoumacins produced by Bacillus pumilus.
  作者：Jiro ITOH、Shoji OMOTO、Nobusuke NISHIZAWA、Yoshio KODAMA、Shigeharu INOUYE

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2659

  日期：——

  The chemical structures of amicoumacin A, B and C, which are produced by Bacillus pumilus BN-103, were elucidated on the basis of mass, 1H-NMR and 13C-NMR spectral analyses and chemical degradation. Amicoumacin A was derived from amicoumacin B via amicoumacin C.

  根据质量、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱分析以及化学降解，阐明了由枯草芽孢杆菌 BN-103 产生的 amicoumacin A、B 和 C 的化学结构。阿米卡星 A 由阿米卡星 B 通过阿米卡星 C 衍生而来。
• XAYASI, KEHN;SIMODZIMA, KORO;SIROI, TAKASI;ISIDA, TORAO;SIBUKAVA, MITSURU
  作者：XAYASI, KEHN、SIMODZIMA, KORO、SIROI, TAKASI、ISIDA, TORAO、SIBUKAVA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——