6-acetyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 34155-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: acetovanillochromene；1-(8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanone；6-Acetyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen；Acetovanillochromen；1-(8-Methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)ethan-1-one；1-(8-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 34155-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UZSIRLFMNAGZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 6-acetyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Millepachine 衍生的新型含吲哚杂化物：合成、生物学评价和抗肿瘤机制研究。

  摘要：

  Millepachine 是一种从 Millettia pachycarpa 种子中分离出来的具有生物活性的天然产物，据报道具有潜在的抗肿瘤活性。在这项研究中，设计、合成了源自米勒帕欣的新型含吲哚杂化物，并评估了它们的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物 14b 对五种人类癌细胞系表现出最强的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.022 至 0.074 μM，几乎是 millepachine 的 100 倍。获得了有价值的构效关系 (SAR)。此外，机制研究表明，化合物 14b 通过抑制微管蛋白聚合诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过活性氧 (ROS) 积累和线粒体膜电位 (MMP) 崩溃进一步诱导细胞凋亡。此外，化合物14b对正常人体细胞的低细胞毒性和对耐药细胞的同等敏感性突出了其开发抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28031481
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-3,4-dihydro-8-methoxy-2,2,dimethyl-2H-1-benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.075 g的产率得到6-acetyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Manchanda, Saroj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1039 - 1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylations of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Seiji Yamaguchi、Satoru Yamamoto、Shoichi Abe、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.442

  日期：1984.2

  Orientation in acylation reactions of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was studied. Five acetylchromenes were obtained with two methods and six formylchromenes were obtained with a third method. Demethylation of four acyl-methoxy-substituted chromenes gave the corresponding acylchromenols. 2,2-Dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid (anofinic acid) was also obtained by oxidation of 6-formylchromene.

  研究了 2,2-二甲基-2H-苯酰化反应中的定向。通过两种方法得到了五个乙酰基苯并通过第三种方法得到了六个甲酰基苯并。四种酰基甲氧基取代色烯的脱甲基反应得到了相应的酰基色酚。通过 6-甲酰基色烯的氧化作用，还得到了 2,2-二甲基-2H-色烯-6-羧酸（anofinic acid）。
• HAIR RESTORER
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1666036A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  The present invention provides a hair growth stimulant comprising a chromene compound as an active ingredient, and which exhibits excellent hair restoration effects. The present invention also provides a hair-restoring preparation for external use, hair-restoring preparation for oral use, and hair-restoring food containing the hair growth stimulant.

  本发明提供了一种以铬烯化合物为活性成分的生发刺激剂，它具有极佳的生发效果。本发明还提供了一种外用的生发制剂、口服的生发制剂以及含有该生发刺激剂的生发食品。
• YAMAGUCHI, SEIJI;YAMAMOTO, SATORU;ABE, SHOICHI;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 442-445
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、YAMAMOTO, SATORU、ABE, SHOICHI、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Hair Growth Stimulants
  申请人：Nakaoji Kouichi

  公开号：US20070254946A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention provides a hair growth stimulant comprising a chromene compound as an active ingredient, and which exhibits excellent hair restoration effects. The present invention also provides a hair-restoring preparation for external use, hair-restoring preparation for oral use, and hair-restoring food containing the hair growth stimulant.