caloxanthone C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: caloxanthone C
• 英文别名: blancoxanthone；5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-12-(2-methylbut-3-en-2-yl)pyrano[3,2-b]xanthen-6-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: VCRGQEOJJJBBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 caloxanthone C 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以7 mg的产率得到caloxanthone C diacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constituents and New Xanthone Derivatives from Mesua ferrea and Mesua congestiflora

  摘要：

  对 Mesua ferrea 的根皮和 Mesua congestiflora 的根进行植物化学研究后，分离并鉴定出 9 种化合物。从中美洲铁树根皮中分离出的七种氧杂蒽酮分别是 mesuaferrin A (1)、mesuaferrin B (2)、mesuaferrin C (3)、caloxanthone C (4)、macluraxanthone (5)、1,5-二羟基氧杂蒽酮 (6) 和 tovopyrifolin C (7)。同时，Mesua congestiflora 能产生一种二苯甲酮 congestiflorone (8) 和一种黄酮 a-mangostin (9)。通过结构修饰反应，还得到了两种新化合物，分别是卡洛黄酮 C 二乙酸酯（10）和 congestiflorone 乙酸酯（11）。这些化合物的表征是通过一维和二维核磁共振、紫外、红外和气相色谱-质谱等多种光谱技术实现的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15615

文献信息

• Bioactive Pyranoxanthones from the Roots of Calophyllum blancoi
  作者：Ya-Ching Shen、Li-Tang Wang、Ashraf Taha Khalil、Lien Chai Chiang、Pei-Wen Cheng

  DOI：10.1248/cpb.53.244

  日期：——

  Phytochemical investigation of the roots of Calophyllum blancoi growing in Taiwan resulted in the isolation of three new pyranoxanthones, blancoxanthone (1), acetyl blancoxanthone (2) and 3-hydroxyblancoxanthone (3), in addition to two known pyranoxanthones, pyranojacaeubin (4) and caloxanthone (5). Structural characterization of the isolated compounds was determined by spectral analyses especially 2-D NMR. Biological study of the isolated xanthones revealed that blancoxanthone (1) exhibited significant anti-coronavirus activity.

  通过对生长在台湾的白叶钙叶菊根部进行植物化学研究，分离出了三种新的吡喃氧杂蒽酮，分别是白叶钙叶菊酮（1）、乙酰白叶钙叶菊酮（2）和3-羟基白叶钙叶菊酮（3），以及两种已知的吡喃氧杂蒽酮，即吡喃栀子苷（4）和钙叶钙叶菊酮（5）。通过光谱分析，特别是二维核磁共振，确定了分离化合物的结构特征。对分离出的氧杂蒽酮进行的生物学研究表明，blancoxanthone（1）具有显著的抗冠状病毒活性。
• Two New Xanthones in the Underground Part of Calophyllum inophyllum
  作者：Munekazu Iinuma、Hideki Tosa、Toshiyuki Tanaka、Shigetomo Yonemori

  DOI：10.3987/com-93-s70

  日期：——

  From the root bark of Calophyllum inophyllum L. (Guttiferae), a new xanthone named caloxanthone C (1) and 4-hydroxyxanthone (2), and from the heartwood of root, a new xanthone 1-hydroxy-2-methoxyxanthone (3) in addition to three known xanthones [1,2-dimethoxy- (4), 2-hydroxy-1-methoxy-(5)], and 6-deoxyjacareubin (6) were isolated. The structures were characterized by means of a spectroscopic analysis.