5-hydroxy-2-(2-hydroxyphenylethyl)-4H-chromen-4-one | 357637-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(2-hydroxyphenylethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(2′-hydroxy-2-phenylethyl)chromone；5-hydroxy-2-(2-hydroxyphenethyl)-4H-chromen-4-one；5-Hydroxy-2-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]chromone；5-hydroxy-2-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]chromen-4-one
• CAS: 357637-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VJJIYNCAKZLESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 5-hydroxy-2-(2-hydroxyphenylethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（2-苯乙基）色酮（5-HPEC）的合成，表征及其与非氮5-HT 2B配体的类似物

  摘要：

  神经递质5-羟色胺（5-HT）参与多种生理功能通常归因于与之相互作用的受体的多样性。靶向血清素2B（5-HT 2B）的配体因其潜在的帮助理解5-HT 2B在偏头痛，药物滥用，神经退行性疾病和肠易激综合症中的作用而引起了新的兴趣。迄今为止，大多数靶向5-HT 2B的配体都是含氮化合物。天然产物5-羟基-2-（2-苯基乙基）色酮（5-HPEC，5）先前已显示出可作为5-HT 2B受体的非氮拮抗剂（p K i= 5.6）。该报告描述了在5-HT 2B受体上带有2-（2-苯乙基）色酮骨架的天然和合成化合物的结构-活性关系研究的进一步进展。测试了新合成的化合物（10μM）对每种5-HT 2受体的抑制活性。在该测定之后，然后在5-HT 2B处评估最有希望的化合物的结合亲和力和拮抗作用。在所有类似物中，出现了5-羟基-2-（2-苯基丙基）苯甲酮（5-HPPC，22h）作为一种新的先导化合物，与5-HPEC相比，亲和力提高了10倍（p

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00118

文献信息

• [EN] 2-SUBSTITUTED-5-HYDROXY-4H-CHROMEN-4-ONES AS NOVEL LIGANDS FOR THE SEROTONIN RECEPTOR 2B (5-HT2B)<br/>[FR] 5-HYDROXY-4 H-CHROMÈNE-4-ONES SUBSTITUÉS EN 2 COMME NOUVEAUX LIGANDS POUR LE RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 2B (5-HT2B)
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2015116460A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A family of compounds which function as selective ligands for the serotonin receptor 2B (5-HT2B) is identified. Some of the compounds are synthetic non-natural ligands which have a relatively strong interaction with 5-HT2B compared to naturally occurring compounds (some of which are identified for the first time herein as ligands for 5-HT2B). Because the compounds, both naturally occurring and synthetically produced, function as ligands for 5-HT2B they will have application in, for example, the treatment and/or prevention of nervous system disorders such as Alzheimer's disease.

  已鉴定出一类化合物家族，其作为选择性血清素受体2B（5-HT2B）的配体。其中一些化合物是合成的非天然配体，与天然存在的化合物相比，它们与5-HT2B有相对较强的相互作用（其中一些在此处首次被确认为5-HT2B的配体）。由于这些化合物，无论是天然存在的还是合成的，都作为5-HT2B的配体，它们将在治疗和/或预防神经系统疾病如阿尔茨海默病等方面发挥作用。
• An efficient procedure for the preparation of natural products bearing the 2-(2-phenylethyl)chromone skeleton
  作者：Dwight A. Williams、Cameron Smith、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.006

  日期：2013.8

  Several 2-(2-phenylethyl)chromones have been shown to possess neuroprotective activity. However, limited synthetic methods have been disclosed to construct the 2-(2-phenylethyl)chromone skeleton. Herein, we report a straightforward 3-step preparation of five naturally occurring 2-(2-phenylethyl)chromones utilizing the Claisen condensation as the key step. Published by Elsevier Ltd.
• 2-SUBSTITUTED-5-HYDROXY-4H-CHROMEN-4-ONES AS NOVEL LIGANDS FOR THE SEROTONIN RECEPTOR 2B (5-HT2B)
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20170029399A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  A family of compounds which function as selective ligands for the serotonin receptor 2B (5-HT 2B ) is identified. Some of the compounds are synthetic non-natural ligands which have a relatively strong interaction with 5-HT2B compared to naturally occurring compounds (some of which are identified for the first time herein as ligands for 5-HT 2B ). Because the compounds, both naturally occurring and synthetically produced, function as ligands for 5-HT 2B they will have application in, for example, the treatment and/or prevention of nervous system disorders such as Alzheimer's disease.
• US9884836B2
  申请人：——

  公开号：US9884836B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• Synthesis and Characterization of 5-Hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone (5-HPEC) and Its Analogues as Non-nitrogenous 5-HT_2B Ligands
  作者：Dwight A. Williams、Saheem A. Zaidi、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00118

  日期：2015.8.28

  nitrogen-containing compounds. The natural product 5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone (5-HPEC, 5) has been shown previously to act as a non-nitrogenous antagonist for the 5-HT2B receptor (pKi = 5.6). This report describes further progress on the study of the structure–activity relationship of both naturally occurring and synthetic compounds bearing the 2-(2-phenylethyl)chromone scaffold at the 5-HT2B receptor. The

  神经递质5-羟色胺（5-HT）参与多种生理功能通常归因于与之相互作用的受体的多样性。靶向血清素2B（5-HT 2B）的配体因其潜在的帮助理解5-HT 2B在偏头痛，药物滥用，神经退行性疾病和肠易激综合症中的作用而引起了新的兴趣。迄今为止，大多数靶向5-HT 2B的配体都是含氮化合物。天然产物5-羟基-2-（2-苯基乙基）色酮（5-HPEC，5）先前已显示出可作为5-HT 2B受体的非氮拮抗剂（p K i= 5.6）。该报告描述了在5-HT 2B受体上带有2-（2-苯乙基）色酮骨架的天然和合成化合物的结构-活性关系研究的进一步进展。测试了新合成的化合物（10μM）对每种5-HT 2受体的抑制活性。在该测定之后，然后在5-HT 2B处评估最有希望的化合物的结合亲和力和拮抗作用。在所有类似物中，出现了5-羟基-2-（2-苯基丙基）苯甲酮（5-HPPC，22h）作为一种新的先导化合物，与5-HPEC相比，亲和力提高了10倍（p