4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 26996-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-) cherylline；(+/-)-cherylline；(+/-)-Cheryline；cherylline；4-(4-hydroxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；(+/-)-Cheryllin；Cheryline；4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 26996-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: VXXVFIKKBBVGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内δ-内酰胺形成的芳基卤化物和酰胺-烯醇化物：cherylline和latifine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的芳基卤化物和酰胺-烯酸酯的分子内碳-碳键形成以良好的收率得到了4-芳基异喹啉衍生物，它们进一步转化为异喹啉生物碱cherylline和latifine。

  DOI：

  10.1021/ol0155337

文献信息

• Direct syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines via hydroamination of enol carbamates
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.098

  日期：2009.3

  An efficient and simple procedure for the syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines has been developed. The approach uses easily available starting materials and requires just three steps. The hydroamination of an enol carbamate is the key step. This general and direct method has been applied to the total synthesis of the natural alkaloid cherylline

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。
• NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
  作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.875

  日期：1980.7.5

  were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。
• Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/a809925a

  日期：——

  A new total synthesis of the two phenolic alkaloids (±)-cherylline 1 and (±)-latifine 2 isolated from Crinum species is described. The two key steps in the elaboration of these natural products are an anionic variant of the Fries rearrangement which gives access to the congested o-aroylbenzoic acid derivatives 26 and 27, and an intramolecular Horner reaction involving the corresponding N-phosphorylmethylbenzamide derivatives 8 and 9.

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.
  作者：HIROSHI HARA、RYUICHI SHIRAI、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3107

  日期：——

  Four 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (8b, c, f, g) were prepared from two simple synthons, styrene oxide and the benzylamines (2b-e), via the β-hydroxyphenethylamines (3b-e) in high yield. On the other hand, the β-methoxyphenethyl methanesulfonate (16), obtained from 4-benzyloxystyrene oxide (11), was coupled with the benzylamine (2a) to give the N-benzyl-β-methoxyphenethylamine (17). A facile total synthesis of (±)-cherylline (1) was accomplished by acid treatment of 17.4'-O-Methylcherylline (18) was also synthesized through the same pathway.

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。
• Base-induced cyclization of trimethoxy-o-aroyldiphenylphosphoryl methylbenzamide: a formal synthesis of (±) cherylline and (±) cherylline dimethylether
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Woisel、P. Grandclaudon、J.F. Carpentier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00644-2

  日期：1996.5

  The trimethoxy-o-aroyldiphenylphosphorylmethylbenzamide 9 can be cyclized by treatment with KHMDS; the procedure has been employed to synthesize (±)Cherylline 1 and its dimethylether 2.

  可以通过用KHMDS处理将三甲氧基-邻-芳酰基二苯基磷酰基甲基苯甲酰胺9环化。该方法已被用于合成（±）雪莲碱1及其二甲醚2。

表征谱图