naphthalene-2-yl dimethylcarbamodithioate | 19405-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-yl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: naphthalen-2-yl dimethylcarbamodithioate；Carbamodithioic acid, dimethyl-, 2-naphthalenyl ester；naphthalen-2-yl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 19405-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NS₂
• 分子量: 247.385
• InChiKey: WACWEJDBOFNXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 sodium dimethyldithiocarbamate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到naphthalene-2-yl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  从二烷基二硫代氨基甲酸钠和芳基硼酸开始合成苯基二硫代氨基甲酸酯：铜催化的 S-芳基化

  摘要：

  开发了一种方便有效的二烷基二硫代氨基甲酸钠 S-芳基化方案。在溴化铜 (I) 的催化下，二烷基二硫代氨基甲酸钠与芳基硼酸偶联，以良好至极好的收率平稳地产生 CS 偶联产物。该方案具有起始原料易得、性能简单、反应时间短、底物范围广、产率高等特点，显示了其在方便制备一些具有潜在生物活性的化合物方面的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801271

文献信息

• Synthesis of Aryl Dithiocarbamates from Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM) and Aryl Boronic Acids: Copper-Catalyzed Construction of C(sp2)–S Bonds
  作者：Xu-Ling Xia、Qi-Long Zhu、Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Zhen Shi

  DOI：10.1055/a-1645-6040

  日期：2022.1

  A highly efficient method for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates is reported. By using tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) and aryl boronic acids as starting materials, C(sp2)–S bond-forming reactions proceed smoothly to give the desired aryl dithiocarbamates in good to excellent yields. The methodology features a simple procedure, broad functional group tolerance and excellent yields, whilst

  报道了一种合成 S-芳基二硫代氨基甲酸酯的高效方法。通过使用四甲基秋兰姆单硫化物 (TMTM) 和芳基硼酸作为起始原料，C(sp2)-S 键形成反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的二硫代氨基甲酸芳基酯。该方法的特点是程序简单、官能团耐受性广、产率高，同时显示出制备各种生物和药物活性化合物的潜在合成价值。
• Synthesis of Phenyl Dithiocarbamates Starting from Sodium Dialkyldithiocarbamates and Aryl Boronic Acids: a Copper Catalyzed <i>S</i> -Arylation
  作者：Ming-Yuan Gao、Wan Xu、Shi-Bo Zhang、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801271

  日期：2018.12.19

  A convenient and efficient protocol for the S-arylation of sodium dialkyldithiocarbamates was developed. With the catalysis of copper(I) bromide, sodium dialkyldithiocarbamates coupled with aryl boronic acids giving the C-S coupling products smoothly in good to excellent yields. This protocol features easily available starting materials, easy performance, short reaction time, broad substrate scope

  开发了一种方便有效的二烷基二硫代氨基甲酸钠 S-芳基化方案。在溴化铜 (I) 的催化下，二烷基二硫代氨基甲酸钠与芳基硼酸偶联，以良好至极好的收率平稳地产生 CS 偶联产物。该方案具有起始原料易得、性能简单、反应时间短、底物范围广、产率高等特点，显示了其在方便制备一些具有潜在生物活性的化合物方面的潜在合成价值。