1-benzyl-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1443017-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one；1-benzyl-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1443017-91-1
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: ZTPITQYLNFSSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1,4-苯并二氧烷 、 1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver(I) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯胺酮与芳基碘的直接 C-H 芳基化

  摘要：

  开发了一种使用芳基碘对环烯胺酮进行 Pd 催化直接芳基化的无配体方法。该方法可应用于范围广泛的环状烯胺酮和芳基碘化物，并具有出色的 C5 区域选择性。使用广泛可用的芳基碘化物，这种转化的普遍性提供了对各种 3-芳基哌啶结构基序的轻松访问。

  DOI：

  10.1021/jo400830t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of Cyclic Enaminones with Aryl Iodides
  作者：Yi-Yun Yu、Lei Bi、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo400830t

  日期：2013.6.21

  A ligand-free method for the Pd-catalyzed direct arylation of cyclic enaminones using aryl iodides was developed. This method can be applied to a wide range of cyclic enaminones and aryl iodides with excellent C5-regioselectivity. Using widely available aryl iodides, the generality of this transformation provides easy access to a variety of 3-arylpiperidine structural motifs.

  开发了一种使用芳基碘对环烯胺酮进行 Pd 催化直接芳基化的无配体方法。该方法可应用于范围广泛的环状烯胺酮和芳基碘化物，并具有出色的 C5 区域选择性。使用广泛可用的芳基碘化物，这种转化的普遍性提供了对各种 3-芳基哌啶结构基序的轻松访问。