formylresveratrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: formylresveratrol
• 英文别名: (E)-2,4-Dihydroxy-6-(4-hydroxystyryl)benzaldehyde；2,4-dihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WZMWXKORXPKGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酰肼 、 formylresveratrol 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到N'-((E)-2,4-dihydroxy-6-((E)-4-hydroxystyryl)benzylidene)-2,5-dimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Resveratrol/Hydrazone Hybrids: Synthesis and Chemopreventive Activity against Colorectal Cancer Cells

  摘要：

  通过光谱分析，获得并阐明了一系列白藜芦醇/腙杂交化合物。所有化合物都针对结直肠癌细胞（SW480 和 Sw620）和非恶性细胞系（HaCaT 和 CHO-K1）进行了评估，以确定其选择性指数。在评估的杂交化合物中，化合物 6e 和 7 的细胞毒性活性最高，对 SW480 细胞的 IC50 值分别为 = 6.5 ± 1.9 µM 和 19.0 ± 1.4 µM。此外，杂交 7 对 SW620 细胞也有活性，IC50 值为 38.41 ± 3.3 µM。与非恶性细胞相比，这两种化合物对这些恶性细胞的毒性更大，处理 48 小时后更高的选择性指数就是证明。与亲本化合物（PIH 和白藜芦醇）和参照药物（5-FU）相比，这两种化合物显示出更好的活性和选择性。此外，还观察到这两种化合物都具有抗增殖活性，可能是通过细胞周期停滞在 G2/M 或 G0/G1 期，形成亚 G0/G1 期细胞而发挥的。此外，还注意到化合物 7 在 SW480 细胞中诱导线粒体去极化，并在两种癌细胞系中诱导碘化丙啶阳性染色，这表明细胞膜损伤涉及细胞凋亡或其他死亡过程。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14112278

文献信息

• Resveratrol/Hydrazone Hybrids: Synthesis and Chemopreventive Activity against Colorectal Cancer Cells
  作者：Wilson Castrillón-López、Angie Herrera-Ramírez、Gustavo Moreno-Quintero、Juan Carlos Coa、Tonny W. Naranjo、Wilson Cardona-Galeano

  DOI：10.3390/pharmaceutics14112278

  日期：——

  A series of resveratrol/hydrazone hybrids were obtained and elucidated by spectroscopic analysis. All compounds were evaluated against colorectal cancer cells (SW480 and Sw620) and nonmalignant cell lines (HaCaT and CHO-K1) to establish the selectivity index. Among the hybrids evaluated, compounds 6e and 7 displayed the highest cytotoxic activity with IC50 values of = 6.5 ± 1.9 µM and 19.0 ± 1.4 µM, respectively, on SW480 cells. In addition, hybrid 7 also exhibited activity on SW620 cells with an IC50 value of 38.41 ± 3.3 µM. Both compounds were even more toxic against these malignant cells in comparison to the nonmalignant ones, as evidenced by higher selectivity indices 48 h after treatment. These compounds displayed better activity and selectivity than parental compounds (PIH and Resveratrol) and the reference drug (5-FU). In addition, it was observed that both compounds caused antiproliferative activity probably exerted by cell cycle arrest at the G2/M or G0/G1 phases, with the formation of cells in the subG0/G1 phase. Furthermore, it was noticed that compound 7 induced mitochondrial depolarization in SW480 cells and positive staining for propidium iodide in both cancer cell lines, suggesting cell membrane damage involving either apoptosis or other processes of death.

  通过光谱分析，获得并阐明了一系列白藜芦醇/腙杂交化合物。所有化合物都针对结直肠癌细胞（SW480 和 Sw620）和非恶性细胞系（HaCaT 和 CHO-K1）进行了评估，以确定其选择性指数。在评估的杂交化合物中，化合物 6e 和 7 的细胞毒性活性最高，对 SW480 细胞的 IC50 值分别为 = 6.5 ± 1.9 µM 和 19.0 ± 1.4 µM。此外，杂交 7 对 SW620 细胞也有活性，IC50 值为 38.41 ± 3.3 µM。与非恶性细胞相比，这两种化合物对这些恶性细胞的毒性更大，处理 48 小时后更高的选择性指数就是证明。与亲本化合物（PIH 和白藜芦醇）和参照药物（5-FU）相比，这两种化合物显示出更好的活性和选择性。此外，还观察到这两种化合物都具有抗增殖活性，可能是通过细胞周期停滞在 G2/M 或 G0/G1 期，形成亚 G0/G1 期细胞而发挥的。此外，还注意到化合物 7 在 SW480 细胞中诱导线粒体去极化，并在两种癌细胞系中诱导碘化丙啶阳性染色，这表明细胞膜损伤涉及细胞凋亡或其他死亡过程。