3-(6-Methoxy-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(6-Methoxy-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: XDLFRPOPSPCCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Methoxy-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid 在 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 7-methoxy-4,4-dimethyl-9-oxo-3,4-dihydro-9H-xanthen-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成法和碱辅助的向亲性重排反应合成4,4a-和3,4-二氢黄嘌呤的合成途径

  摘要：

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700310
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(6-Methoxy-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Chromone Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety as Anti-ToCV Agents through the Tomato Chlorosis Virus Coat Protein-Oriented Screening Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02467

文献信息

• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用