4-methoxy-7'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-naphtho[1,8-bc]furan]-3'-ol | 1444423-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-7'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-naphtho[1,8-bc]furan]-3'-ol
• 英文别名: elmonin；oleaceran；7-methoxy-10'-methylspiro[1H-2-benzofuran-3,3'-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene]-5'-ol
• CAS: 1444423-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XEOIJMSRWFEZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-naphtho[1,8-bc]furan]-3'-ol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到methyl oleaceran
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃：从陆地链霉菌属sp分离的新型螺[异苯并呋喃-1,2'-萘[1,8- bc ]呋喃] 。

  摘要：

  陆生链霉菌sp。的化学分析。从欧洲油橄榄根系培养的Lv20–195产油橄榄木1，具有新的螺[异苯并呋喃-1,2'-萘[1,8- b，c]呋喃]碳骨架。1的结构通过详细的光谱分析确定。

  DOI：

  10.1021/ol401490u
• 作为产物：
  描述：

  (2,8-Dihydroxy-6-methylnaphthalen-1-yl)-[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]methanone 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到4-methoxy-7'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-naphtho[1,8-bc]furan]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  使用通过周边定向 C-H 官能化制备的通用中间体，从链霉菌中外消旋全合成 Elmonin 和 Pratenone A

  摘要：

  首次全合成了 elmonin 和 pratenone A（两种来自链霉菌的复杂重排安古环酮）。使用定向C-H 官能化，可以有效地制备两个合成靶标中存在的关键萘片段。与两个苯甲醚衍生的片段偶联即可获得天然产物，其中使用仿生螺缩酮化制备了elmonin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03449

文献信息

• Oleaceran: A Novel Spiro[isobenzofuran-1,2′-naptho[1,8-<i>bc</i>]furan] Isolated from a Terrestrial <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Ritesh Raju、Oleksandr Gromyko、Viktor Fedorenko、Andriy Luzhetskyy、Rolf Müller

  DOI：10.1021/ol401490u

  日期：2013.7.19

  Chemical analysis of a terrestrial-derived Streptomyces sp. Lv20–195 cultivated from the root zone of Olea europea yielded oleaceran, 1, possessing a novel spiro[isobenzofuran-1,2′-naptho[1,8-b,c]furan] carbon skeleton. The structure of 1 was determined by detailed spectroscopic analysis.

  陆生链霉菌sp。的化学分析。从欧洲油橄榄根系培养的Lv20–195产油橄榄木1，具有新的螺[异苯并呋喃-1,2'-萘[1,8- b，c]呋喃]碳骨架。1的结构通过详细的光谱分析确定。
• Racemic Total Synthesis of Elmonin and Pratenone A, from <i>Streptomyces</i>, Using a Common Intermediate Prepared by <i>peri</i>-Directed C–H Functionalization
  作者：Michiel T. Uiterweerd、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03449

  日期：2022.12.30

  The first total synthesis of elmonin and pratenone A, two complex rearranged angucyclinones from Streptomyces, is reported. Using peri-directed C–H functionalization, the key naphthalene fragment present in both synthetic targets was efficiently prepared. Coupling to two anisole-derived fragments gave access to the natural products, in which elmonin was prepared using a biomimetic spiro-ketalization

  首次全合成了 elmonin 和 pratenone A（两种来自链霉菌的复杂重排安古环酮）。使用定向C-H 官能化，可以有效地制备两个合成靶标中存在的关键萘片段。与两个苯甲醚衍生的片段偶联即可获得天然产物，其中使用仿生螺缩酮化制备了elmonin。

表征谱图