2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone | 406164-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 406164-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XMPOZGVQVZPRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthaleneacetic acid, 1,4-dihydro-3-hydroxy-1,4-dioxo-, ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8