5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 5518-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: flaviolin-2,7-dimethyl ether；2,7-Dimethoxy-5-hydroxy-1,4-naphthochinon；5-Hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthochinon；5-Hydroxy-2,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 5518-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: XYMQOSYDJCMRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262.5-263.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 淡黄霉素
  参考文献：
  名称：

  某些天然存在的羟基萘醌的便捷途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000071
• 作为产物：
  描述：

  3,6,8-三甲氧基-1-萘酚 在 potassium nitrososulfonate 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  某些天然存在的羟基萘醌的便捷途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000071

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• A New Method for Thiomethylation of Hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-Acetyl-l-cysteine; First Synthesis of Fibrostatins B, C, and D
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko、Pavel Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0034-1378522

  日期：——

  4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were obtained in good yields by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-acetyl-l-cysteine and paraform­aldehyde. Based on this reaction, a first synthesis of fibrostatins B, C, and D was developed. A series of N-acetyl-S-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。
• The Structures of Two Naphthoquinone Pigments from an Actinomycete¹
  作者：Nancy Nichols Gerber、Bonifacy Wieclawek

  DOI：10.1021/jo01343a041

  日期：1966.5
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient route to some naturally occurring hydroxynaphthaquinones
  作者：P. M. Baker、B. W. Bycroft

  DOI：10.1039/c19680000071

  日期：——

表征谱图