7-chloroisoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloroisoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
• 英文别名: 7-chloro-12H-isoindolo[1,2-b]quinazolin-10-one
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: XYXYVSJBCRRNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((7-chloro-4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl)methyl)benzonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到7-chloroisoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化含芳基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：合成洛托宁 A 及相关多环吡咯并喹唑啉酮的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03142

文献信息

• Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Using a Visible-Light-Promoted Radical Cascade Approach
  作者：Yue-Yue Han、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00869

  日期：2016.8.19

  A practical approach for the synthesis of tetracyclic pyrroloquinazolines using photoredox strategy has been developed. The visible-light-promoted intramolecular single-electron-transfer (SET) process between photocatalyst and N-(2-iodobenzyl)-N-acylcyanamides is considered to be involved in this transformation. Targeted pyrroloquinazoline derivatives (15 examples) are presented in good isolated yields

  已经开发出一种利用光氧化还原策略合成四环吡咯并喹唑啉的实用方法。光催化剂和N-（2-碘苄基）-N-酰基氰酰胺之间的可见光促进的分子内单电子转移（SET）过程被认为参与了这种转化。靶向吡咯并喹唑啉衍生物（15个实例）以良好的分离收率（30％-88％）提供。