(5α)-androstan-17-one | 963-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α)-androstan-17-one
• 英文别名: 5α-Androstan-17-on；Androstanon；Androstan-17-one, (5alpha)-；10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 963-74-6；1912-61-4；10062-32-5；22430-34-8；34523-66-5；36378-49-1；74743-13-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: YJDYCULVYZDESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  368.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dithiane] 在 溴 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(5α)-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子卤素对 S、Sand S、O-缩醛和缩酮进行有效的化学选择性温和脱保护

  摘要：

  使用 N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺描述了一种新颖且简单的方法，用于在 S,S- 和 S,O-缩醛和缩酮的 O,O-类似物与亲电子卤素存在下化学选择性脱保护为其相应的羰基化合物, 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexen-1-one、三氯氰尿酸或分子溴在乙腈水溶液中。在水合硅胶存在下使用这些试剂为环状和非环状 O,O-、S,S- 和 S,O-缩醛和缩酮的脱保护提供了高效、新颖和温和的程序，简而言之，产率极好反应时间。

  DOI：

  10.1080/10426500500326305

文献信息

• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES
  申请人：MEDYTOX INC

  公开号：WO2019024920A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。
• Efficient Chemoselective Mild Deprotection of S,Sand S,O-Acetals and Ketals with Electrophilic Halogens
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hassan Hadadzadeh

  DOI：10.1080/10426500500326305

  日期：2006.6

  A novel and simple method for the chemoselective deprotection of S,S- and S,O-acetals and ketals in the presence of their O,O-analogs with electrophilic halogens to their corresponding carbonyl compounds is described using N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexen-1-one, trichlorocyanuric acid, or molecular bromine in aqueous acetonitrile. The use of these reagents in

  使用 N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺描述了一种新颖且简单的方法，用于在 S,S- 和 S,O-缩醛和缩酮的 O,O-类似物与亲电子卤素存在下化学选择性脱保护为其相应的羰基化合物, 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexen-1-one、三氯氰尿酸或分子溴在乙腈水溶液中。在水合硅胶存在下使用这些试剂为环状和非环状 O,O-、S,S- 和 S,O-缩醛和缩酮的脱保护提供了高效、新颖和温和的程序，简而言之，产率极好反应时间。