Lysergin | 876504-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: Lysergin
• 英文别名: 7,9-dimethyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 876504-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: YOZGACBWDKFAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium naphthalenide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到Lysergin
  参考文献：
  名称：

  一种合成麦角碱的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成麦角碱的方法。所述麦角碱有如下所示的结构。该化合物的合成包括对甲苯磺酰基保护的化合物1的制备，[6,5,6,6]‑四环吲哚啉化合物2的合成，3,4‑桥联的吲哚啉化合物3的合成，麦角碱4的合成四个步骤。本发明的技术效果是：首先，利用1,2‑苯二炔与对甲苯磺酰基保护的化合物1的亲核‑[4+2]串联过程一步构建了[6,5,6,6]‑四环吲哚啉骨架结构，并通过后续的吡啶N‑甲基化、还原、N‑Ts去保护和氧化实现了麦角碱4的合成，该方法在天然产物合成领域具有广阔的应用前景；其次，此合成路线操作简便，步骤少。

  公开号：

  CN110330495A

文献信息

• 一种合成麦角碱的方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110330495A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种合成麦角碱的方法。所述麦角碱有如下所示的结构。该化合物的合成包括对甲苯磺酰基保护的化合物1的制备，[6,5,6,6]‑四环吲哚啉化合物2的合成，3,4‑桥联的吲哚啉化合物3的合成，麦角碱4的合成四个步骤。本发明的技术效果是：首先，利用1,2‑苯二炔与对甲苯磺酰基保护的化合物1的亲核‑[4+2]串联过程一步构建了[6,5,6,6]‑四环吲哚啉骨架结构，并通过后续的吡啶N‑甲基化、还原、N‑Ts去保护和氧化实现了麦角碱4的合成，该方法在天然产物合成领域具有广阔的应用前景；其次，此合成路线操作简便，步骤少。