(1-naphthoyl)glycine | 75446-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-naphthoyl)glycine
• 英文别名: N-1-Naphthoylglycine；2-(naphthalene-1-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 75446-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00447356
• 分子量: 229.235
• InChiKey: YQHPVWRRSORYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  553.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-naphthoyl)glycine 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[1]-naphthyl-4-(phenylaminomethylene)-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]-萘-5（4 H）-恶唑酮及其荧光氨基酸衍生物的合成与表征

  摘要：

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]萘-5-（4 ħ） -恶唑酮1B是从1-萘-甘氨酸和原甲酸三乙酯合成的半抗原4-乙氧基亚甲基-2-苯基-5-（4的荧光类似物ħ）-恶唑酮。已经设计出一种简单而通用的方法，通过直接反应来制备1b与胺和氨基酸之间的6型缀合物。化合物6在固体形式和在20℃的水溶液中是稳定的，但是是两种异构体的混合物。在模型化合物上的1 H和13 C-NMR实验确定了更稳定的异构体。1b荧光性质的比较分析的氨基酸衍生物已经鉴定了两种生色团的光谱性质。强烈的和pH敏感的发射带为中心在λ = 460nm处（λ EX在水溶液= 360纳米）已发现。此功能对于监视不同pH的细胞室可能很有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00332-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[1]naphthoyl-glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1-naphthoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  新型萘酰胺衍生物作为双靶点抗真菌抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）被认为是重要的抗真菌靶标，它们可以在抗真菌治疗中发挥协同作用。本研究通过De Novo Link方法筛选了一系列活性片段，并筛选出具有较高Ludi_Scores的活性片段，这些片段均显示出与双靶标（SE，CYP51）的明显结合能力。随后，通过连接这些核心片段，构建了带有萘基酰胺骨架的三个系列目标化合物，并合成了它们的结构。大多数化合物在病原真菌的治疗中均显示出抗真菌活性。值得注意的是具有优良的广谱抗真菌特性的10b-5和17a-2也表现出明显的抗药性真菌抗真菌作用。初步机理研究证明，这些靶标化合物可通过抑制双重靶标（SE，CYP51）的活性来阻断麦角甾醇的生物合成。此外，具有低毒性副作用的目标化合物10-5和17a-2在体内也显示出优异的药理作用。进行了分子对接和ADMET预测，可以指导后续先导化合物的优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112991

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• New Chromophore Systems from Coumarin-Oxazol-5-one Combination
  作者：Derya Topkaya、Serap Alp

  DOI：10.1007/s10895-017-2078-2

  日期：2017.7

  Coumarin-oxazol-5-one (COX), 3a-d, were synthesized with 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde and benzoylglycine derivatives. The characterizations of the COX derivatives by 1H NMR, FT-IR and elemental analysis were achieved. To obtain the photophysical data of the synthesized COX derivatives were used spectrophotometric and spectrofluorimetric methods. Evaluation of the absorption and emission

  用7-甲氧基-2-氧代-2H-亚甲基-4-甲醛和苯甲酰基甘氨酸衍生物合成了香豆素-恶唑-5-酮（COX）3a-d。通过1 H NMR，FT-IR和元素分析对COX衍生物进行了表征。为了获得合成的COX衍生物的光物理数据，使用了分光光度法和分光荧光法。在六种不同的溶剂中对结构的吸收和发射性质进行了评估。宣布了COX衍生物的最大吸收和发射波长（λ; nm），摩尔消光系数（ε; cm -1  M -1），斯托克位移（ΔλST ; nm）和量子产率（ϕ F）。
• N-Naphthoylglycine derivatives
  申请人：AYERST, MCKENNA AND HARRISON INC.

  公开号：EP0059596A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Herein disclosed are N-naphthoylglycine derivatives having aldose reductase inhibiting activity. The derivatives are useful for treating diabetic complications. The derivatives are of the formula (where R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or phenylmethyl, R2 is hydrogen or lower alkyl and R3, R4 and R5 are hydrogen or specified substituents) and therapeutically acceptable salts of the compounds wherein R2 is hydrogen. Certain intermediate amidoacids useful in the preparation of the above mentioned derivatives also have aldose reductive inhibiting effects.

  本文披露了具有醛糖还原酶抑制活性的N-萘甘氨酸衍生物。这些衍生物可用于治疗糖尿病并发症。这些衍生物的化学式为（其中R'为氢、低碳基、低烯基或苯甲基，R2为氢或低碳基，R3、R4和R5为氢或指定的取代基），以及化合物的治疗上可接受的盐，其中R2为氢。在制备上述衍生物的过程中，某些中间的酰胺酸也具有醛糖还原抑制作用。
• Novel irreversible peptidic inhibitors of transglutaminase 2
  作者：Nicholas J. Cundy、Jane Arciszewski、Eric W. J. Gates、Sydney L. Acton、Kyle D. Passley、Ernest Awoonor-Williams、Elizabeth K. Boyd、Nancy Xu、Élise Pierson、Catalina Fernandez-Ansieta、Marie R. Albert、Nicole M. R. McNeil、Gautam Adhikary、Richard L. Eckert、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1039/d2md00417h

  日期：——

  vivo. Our latest efforts in inhibitor optimization involve the modification of a previous lead compound's scaffold by insertion of various amino acid residues into the peptidomimetic backbone, and derivatization of the N-terminus with substituted phenylacetic acids, resulting in 28 novel irreversible inhibitors. These inhibitors were evaluated for their ability to inhibit TG2 in vitro and their pharmacokinetic

  转谷氨酰胺酶 2 (TG2)，也称为组织转谷氨酰胺酶，在蛋白质交联和细胞信号传导中发挥着至关重要的作用。它既能催化转酰胺基作用，又能充当 G 蛋白，这些活性依赖于构象、相互排斥且受到严格调控。这两种活动的失调与许多病理学有关。 TG2 在人类中普遍表达，并且定位于细胞内和细胞外。靶向 TG2 疗法已经开发出来，但面临着许多障碍，包括体内疗效下降。我们在抑制剂优化方面的最新努力包括通过将各种氨基酸残基插入拟肽主链来修饰先前先导化合物的支架，并用取代的苯乙酸对N末端进行衍生化，从而产生 28 种新型不可逆抑制剂。评估了这些抑制剂在体外抑制 TG2 的能力及其药代动力学特性，并在癌症干细胞模型中测试了最有希望的候选药物35 ( k inact / K I = 760 × 10 3 M -1 min -1 )。尽管这些抑制剂与TG2 相比表现出卓越的效力，其k inact / K I比率比其母体化
• Chimeric GFP–uracil based molecular rotor fluorophores
  作者：Mria Chowdhury、Julia A. Turner、Daniela Cappello、Maryam Hajjami、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/d3ob01539d

  日期：——

  Uracil has been modified at the 5-position to derive a small library of nucleobase-chromophores which were inspired by green fluorescent protein (GFP). The key steps in the syntheses were Erlenmeyer azlactone synthesis followed by amination by use of hexamethyl disilazane (HMDS) to produce the imidazolinone derivatives. The uracil analogues displayed emission in the green region of visible spectrum

  尿嘧啶在 5 位进行了修饰，衍生出一个小型核碱基发色团文库，其灵感来自绿色荧光蛋白 (GFP)。合成的关键步骤是 Erlenmeyer 吖内酯合成，然后使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 胺化生产咪唑啉酮衍生物。尿嘧啶类似物在可见光谱的绿色区域显示出发射，并表现出微环境敏感性，例如基于极性的溶剂化显色和粘度依赖性发射增强。观察到约 0.2 的固态量子产率和超过 500 nm 的溶剂依赖性发射波长。选择的类似物被整合到肽核酸 (PNA) 链中，在与 DNA 形成双链体时，显示出良好的响应，范围从存在相对错配残基时荧光关闭到结合后荧光开启大于 3 倍完全互补的DNA链。