16-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-yl acetate | 903880-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-16E-(3,4-dimethoxybenzylidene)androst-5-en-17-one；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-16-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 903880-84-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅
• 分子量: 478.629
• InChiKey: VKZSCDXXGOZHPA-UGZGSORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-yl acetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48.48%的产率得到16-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-17-oximino-5-androsten-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Sonal; Jindal, Dharam Paul; Piplani, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2126 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Sonal; Jindal, Dharam Paul; Piplani, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2126 - 2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New steroid α,β-unsaturated ketones as chiral components of induced cholesteric liquid crystal systems
  作者：F. G. Yaremenko、N. S. Pivnenko、L. A. Kutulya、Zh. A. Kondratyuk、N. B. Novikova、N. I. Shkolnikova

  DOI：10.1007/s11172-009-0137-9

  日期：2009.5

  LC-1289 and E63 containing the studied CAd in very low concentrations (≤10–11 mol.%) have selective light reflection in the visible spectral region. The helical twisting power of the studied α,β-unsaturated ketones is determined by the combined influence of the anisotropy of polarizability of CAd molecules and specific features of their molecular shape.

  合成了新的 (E)-16-亚芳基衍生物 3β-羟基雄激素-5-en-17-one 及其在亚芳基片段中含有不同取代基的乙酸酯。合成的手性化合物在引入向列液晶 (LC) 4-氰基-4'-戊基联苯 (5CB) 和多组分混合物 E63 和 LC-1289 后诱导螺旋超分子排序的能力（它们的螺旋扭曲能力）由宽的中间相间隔。分析了所研究的手性添加剂 (CAd) 的螺旋扭曲能力对其分子结构的依赖性。合成的醋酸盐显示出最高的螺旋扭曲力（44.6-67.1 μm-1）。发现基于 LC-1289 和 E63 的复合材料含有非常低浓度（≤10-11 mol. %) 在可见光谱区有选择性的光反射。所研究的 α,β-不饱和酮的螺旋扭曲能力是由 CAd 分子极化率的各向异性及其分子形状的特定特征的综合影响决定的。