5,6,8-trihydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione | 31039-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,8-trihydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 8-hydroxydroserone；2,5,8-trihydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2,5,8-trihydroxy-3-methyl-[1,4]naphthoquinone；2,5,8-trihydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-methyl-3,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone；2,5,8-dihydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-methylnaphthazarin
• CAS: 31039-66-4
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: YWAFPBDUACLSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trihydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。

  DOI：

  10.1007/bf02494776
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 生成 5,6,8-trihydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1939, vol. 15, p. 226,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic Activity Evaluation and Quantitative Structure-ActivityAnalysis of Substituted 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinones and Their O- and S-Glycoside Derivatives Tested against Neuro-2a Cancer Cells
  作者：Sergey Polonik、Galina Likhatskaya、Yuri Sabutski、Dmitry Pelageev、Vladimir Denisenko、Evgeny Pislyagin、Ekaterina Chingizova、Ekaterina Menchinskaya、Dmitry Aminin

  DOI：10.3390/md18120602

  日期：——

  increase in the cytotoxic activity of acetylated thioglycosidesof NQs, which was partially retained for their deacetylated derivatives. Thiomethylglycosides of 2-hydroxy-1,4-NQs with OH and MeO groups in quinone core at positions 6 and 7, resprectively formed a nontoxic set of compounds with EC50 > 100 μM. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) model of cytotoxic activity of 22 1,4-NQ derivatives

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1
• Selective Chlorination of Hydroxynaphthazarins with Dichlorine Monoxide. Remarkable Stability of some Geminal Diols Derived from 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin
  作者：Alla Ya. Tchizhova、Victor Ph. Anufriev、Valery P. Glazunov、Vladimir A. Denisenko、Olga P. Moiseenko

  DOI：10.1080/00397919908085917

  日期：1999.11

  Abstract The ration of 2-hydroxynaphthazarins with dichlorine monoxide in CC14 affords the stable gem-diols - 3,3-dichloro-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-paphthazarins in quantitative yields. In the case of 2-hydroxy-3-methyl-iiaphthazarins the formation of the mixture of corresponding monochlorinated at 3 position 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxonaphthazarins and 2,3-dihydro-3-methyl-2,2-dihydroxynaphthazarins

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。
• Wallenfels, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 785,792
  作者：Wallenfels

  DOI：——

  日期：——
• Farina et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1963, vol. 59, p. 167,168-178
  作者：Farina et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Selective Alkylation ofβ-OH Groups of 2(3)-Hydroxyjuglones and Hydroxynaphthazarines
  作者：Victor Ph.Anufriev、Vyacheslav L. Novikov、Galina V. Malinovskaya、Valery P. Glazunov

  DOI：10.1080/00397919708004812

  日期：1997.1.1