cis-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxane | 7570-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cis-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxane
• 英文别名: 4,6-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-one；(4S,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 7570-05-0；27771-16-0；27771-15-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UHIIHYFGCONAHB-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.5-13.0 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxane 、 sodium hydroxide 生成 (2R,4S)-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  CARDILLO G.; ORENA M.; PORZI G.; SANDRI S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 10, 465-466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 正丁基锂 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 12.0h， 生成 cis-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和均烯丙基醇的新的区域和立体选择性官能化

  摘要：

  描述了新的，高度区域和立体选择性的烯丙基和均烯丙基醇的环状碘代碳酸酯合成，涉及相应的醇碳酸酯的环官能化。

  DOI：

  10.1039/c39810000465

文献信息

• A General and Expedient Synthesis of 5- and 6-Membered Cyclic Carbonates by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa、Angela Dibenedetto

  DOI：10.1002/cssc.201100250

  日期：2011.12.16

  We present a general, practical, and efficient approach to 5‐ and 6‐membered organic carbonates by palladium‐catalyzed direct oxidative carbonylation of 1,2‐ and 1,3‐diols, respectively. Reactions were carried out at 100 °C in N,N‐dimethylacetamide as the solvent under 20 atm (at 25 °C; 1 atm=101.3 kPa) of a 4:1 v/v CO/air mixture in the presence of 0.5–2 mol % of PdI2 and KI (KI/PdI2 molar ratio=10)

  我们提出了一种一般，实用和有效的方法，分别通过钯催化的1,2-和1,3-二醇的五元和六元有机碳酸酯的合成。反应在100°C的N，N-二甲基乙酰胺为溶剂，在20 atm（25°C； 1 atm = 101.3 kPa）的4：1 v / v CO /空气混合物中，存在0.5– 2mol％的PdI 2和KI（KI / PdI 2摩尔比＝ 10）。在某些情况下，需要过量的脱水剂，例如原乙酸三甲酯，以获得明显的效果。该方法还可以用于由甘油（一种容易获得的原料）合成高附加值的碳酸甘油酯。当应用于α‐D-葡萄糖发生了双重羰基化过程，直接形成了α- D-葡萄糖呋喃糖1,2：5,6-二碳酸酯。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HMG COA REDUCTASE INHIBITORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Dwivedi Shriprakash Dhar

  公开号：US20130158263A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula (1), is disclosed wherein P 1 and P 2 are alcohol protecting groups or 1,3-diol protecting group, R is selected from: wherein R 4 a is selected from alkyl, aryl, arylalkyl and cycloalkyl, Rc is selected from H, alkyl, aryl, alkaoxy, haloalkyl, monohaloalkyloxy, and dihaloalkyloxy, Rd is selected from alkyl, aryl, arylalkyl, CF 3 , halo and NO 2 and X is selected from O, N—H, N-alkyl and S, Ra and Rb are same or different and each represents hydrogen, an alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, an aryl group of 6 to 12 carbon atoms, or an aralkyl group of 7 to 12 carbon atoms.

  公开了一种化合物，其化学式为（1），其中P1和P2是醇保护基或1,3-二醇保护基，R选自：其中R4a选自烷基、芳基、芳基烷基和环烷基，Rc选自H、烷基、芳基、烷氧基、卤代烷基、单卤代烷氧基和双卤代烷氧基，Rd选自烷基、芳基、芳基烷基、CF3、卤素和NO2，X选自O、N-H、N-烷基和S，Ra和Rb相同或不同，每个代表氢、1至12个碳原子的烷基、6至12个碳原子的芳基，或7至12个碳原子的芳基烷基。
• US8759518B2
  申请人：——

  公开号：US8759518B2

  公开（公告）日：2014-06-24