echinolactone D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: echinolactone D
• 英文别名: 7-(Hydroxymethyl)-5,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrocyclopenta[g]isochromen-1-one；7-(hydroxymethyl)-5,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrocyclopenta[g]isochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZAXYODGMXBVXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14.8 mg的产率得到echinolactone D
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,3-C(sp3)–H 键与二卤代芳烃的拼接：(±)-棘内酯 D 的短合成

  摘要：

  钯催化的 C(sp 3 )–H 官能化提供了构建各种碳-碳键的有效策略。然而，这种方法通过最简化的 C-H 激活逻辑制备五元苯并稠合碳环的应用尚未实现。在本文中，我们报道了含偕二甲基酰胺和1-溴-2-碘芳烃之间的钯催化环化反应，该反应有效地构建了两个C烷基-C芳基键并提供了多种五元苯并稠合的途径化合物。在此转化中，利用 1,2-双官能化亲电子试剂的差异反应性，通过两个连续的 β-C(sp 3 )–H 芳基化将二卤代芳烃缝合到偕二甲基部分。该环化反应是通过由N-酰基甘氨酸和吡啶-3-磺酸组成的双配体系统实现的，该系统协同促进钯缝合并提供双环产物。该方法显示出广泛的底物范围并表现出优异的酰胺相容性。我们还通过合成棘内酯 D 证明了这种环化的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05383