5-hydroxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one | 53563-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: narthogenin；4-Hydroxy-3-methoxybutenolid；2-hydroxy-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 53563-20-5
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: ZFBPPZVSMKOHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2(5H)-furanone 在 盐酸 作用下， 生成 5-hydroxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yu, Yin; Chen, Guo-qiang; Zhu, Jun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2239 - 2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Josef Schachtner、Josef Seidel

  DOI：10.1515/znb-1996-0317

  日期：1996.3.1

  A series of potentially cytotoxic α,β-unsaturated γ -hydroxy-butyrolactones, -lactams and -thiolactones has been synthesized via regioselective hydride reduction of the appropriate maleic acid anhydrides, imides and thioanhydrides. By this means a straightforward access to naturally occurring antibiotic narthigenine 2, its hitherto unknown thio-analogue 5b and higher substituted derivatives and analogues of 2 is presented.

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。
• Structures of Toxic Steroidal Saponins from Narthecium asiaticum Maxim.
  作者：Toshihiro INOUE、Yoshihiro MIMAKI、Yutaka SASHIDA、Masato KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1162

  日期：——

  steroidal saponins from Narthecium asiaticum MAXIM. We previously identified as toxic substances by monitoring the toxicity in guinea pigs were phytochemically reinvestigation on the aerial parts of the plant. The desired toxic saponins (6,7) were isolated together with two known lignan glucosides (1,2), a known flavonoid glucoside (3), a new furanone glucoside (4), a known steroidal saponin (5) and

  独角莲MAXIM中两种甾体皂苷的完整结构。我们以前通过监测豚鼠的毒性来确定其为有毒物质，这些豚鼠是在植物的空中部分进行植物化学重新研究的。分离出所需的有毒皂苷（6,7）与两种已知的木脂素葡糖苷（1,2），一种已知的黄酮苷（3），一种新的呋喃酮葡萄糖苷（4），一种已知的甾体皂苷（5）和一种新的甾体皂苷（8）。根据光谱数据和酸或酶催化水解，确定新的呋喃酮葡萄糖苷，有毒皂苷和新皂苷的结构为（S）-5-β-D-吡喃葡萄糖酰氧基-4-甲氧基呋喃-2（5H） ）-（4），（25R，S）-5 beta-spirostan-3 beta-ol 3-O- [O-beta-D-glucopyranosyl-（1-> 2）-] O- [alpha-L -阿拉伯吡喃糖基-（（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖苷]（6），（25R，
• Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742
  作者：Pelter, Andrew、Al-Bayati, Redha I. H.、Ayoub, Miqdad T.、Lewis, Wynn、Pardasani, Pushpa、Hansel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• Farine, Francisco; Maestro, M. Carmen; Martin, M. Rosario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2662 - 2682
  作者：Farine, Francisco、Maestro, M. Carmen、Martin, M. Rosario、Martin, M. Victoria、Sanchez, Felix

  DOI：——

  日期：——
• Stabursvik, Norges Tekniske Vitenskapsakademi, [Meddelelse], 1959, vol. <2>, # 6, p. 56
  作者：Stabursvik

  DOI：——

  日期：——