(4R^*,6S^*)-4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane | 21589-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R^*,6S^*)-4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: r-2-Phenyl-trans-4-cis-6-dimethyl-1,3-dioxan
• CAS: 21589-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FRKWMMLFFMXPDS-IAZYJMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R^*,6S^*)-4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S^*,1'R^*,3'S^*)-2,2-Dimethyl-5-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-5-phenylpentan-3-one 、 (5S^*,1'S^*,3'R^*)-2,2-Dimethyl-5-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 52. On the mechanism of Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a015
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-2-phenyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R^*,6S^*)-4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 、 (2s*,4R*,6S*)-4,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  氟化物诱导的 S,S-、O,O- 和 O,S-甲硅烷基化缩醛的原-和碳-脱甲硅烷基化：深入了解化学和立体化学反应结果

  摘要：

  报告了广泛的立体定义的 2-甲硅烷基-1,3-二噻烷、-1,3-二恶烷、-1,3-二氧杂环戊烷和 -1,3-氧杂硫杂环戊烷的化学和立体化学行为的一般概述，当受到氟离子诱导的原-和碳-脱甲硅烷基化。构型的保留或差向异构化似乎不仅取决于芳环上取代基的种类，还取决于甲硅烷基缩醛中杂原子的性质，导致设想出现游离碳负离子或高价甲硅烷基化物质。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.795225

文献信息

• Acyclic stereoselection. 52. On the mechanism of Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of acetals
  作者：Ichiro Mori、Kazuaki Ishihara、Lee A. Flippin、Kyoko Nozaki、Hisashi Yamamoto、Paul A. Bartlett、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00312a015

  日期：1990.12
• Fluoride-induced proto- and carbo-desilylation of S,S-, O,O- and O,S-silylated acetals: an insight into the chemical and stereochemical reaction outcome
  作者：Antonella Capperucci、Mariafrancesca Fochi、Andrea Mazzanti、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1080/17415993.2013.795225

  日期：2013.12.1

  A general overview on the chemical and stereochemical behavior of a wide range of stereodefined 2-silyl-1,3-dithianes, -1,3-dioxanes, -1,3-dioxolanes and -1,3-oxathiolanes is reported, when subjected to fluoride ion-induced proto- and carbo-desilylation. Retention of configuration or epimerization appears to depend not only on the kind of the substituents on the aromatic ring, but also on the nature

  报告了广泛的立体定义的 2-甲硅烷基-1,3-二噻烷、-1,3-二恶烷、-1,3-二氧杂环戊烷和 -1,3-氧杂硫杂环戊烷的化学和立体化学行为的一般概述，当受到氟离子诱导的原-和碳-脱甲硅烷基化。构型的保留或差向异构化似乎不仅取决于芳环上取代基的种类，还取决于甲硅烷基缩醛中杂原子的性质，导致设想出现游离碳负离子或高价甲硅烷基化物质。图形概要