2,8-diamino-5-hydroxy-7-methoxy-[1,4]naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-diamino-5-hydroxy-7-methoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,8-diamino-5-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: ZKPALNKQNBFNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2,8-diamino-5-hydroxy-7-methoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Naphthazarin、胡桃酮和一些衍生物的直接胺化

  摘要：

  摘要 通过与氨反应制备萘甲素、2-甲氧基萘甲素、胡桃酮及其甲基醚的单氨基和二氨基衍生物。产物的结构通过NMR研究确定。测试了一些化合物的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1080/00397910701462864

文献信息

• Direct amination of naphthopurpurin and mompain, sea urchin pigments, and their O-methyl ethers by the reaction with ammonia
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3152-0

  日期：2021.4

  The regiochemistry of direct amination of 2-hydroxynaphthazarin (naphthopurpurin) and 2,7-dihydroxynaphthazarin (mompain), sea urchin pigments, and their O-methyl ethers by the action of ammonia solutions in H2O and MeOH under mild conditions was studied. The predominant direction of the reactions of all substrates with NH3 was the 1,2-addition of the nucleophile to the C-O group at position 1 of the

  研究了在温和条件下，通过氨水在H 2 O和MeOH中的作用，对2-羟基萘他嘌呤（naphthopurin）和2,7-二羟基萘他莫潘（mompain），海胆颜料及其O-甲基醚进行直接胺化的区域化学。用NH所有底物的反应的主要方向3是1,2-加成的亲核试剂到CO组中的醌型环的1位的H随后消除2从α-羟胺中间体O。所得的奎宁胺进一步转化为具有NH 2基团的更稳定的互变异构体。除萘嘌呤外，所有底物均可添加两个NH 3分子形成不同的产物。讨论了所有底物与NH 3的反应机理，以及起始底物和反应产物的质子互变异构问题。
• Direct Amination of Naphthazarin, Juglone, and Some Derivatives
  作者：Alberto Arnone、Lucio Merlini、Gianluca Nasini、Orso Vajna de Pava

  DOI：10.1080/00397910701462864

  日期：2007.8

  Abstract Mono‐ and diamino‐derivatives of naphthazarin, 2‐methoxynaphthazarin, juglone and their methylethers were prepared by reaction with ammonia. The structure of the products was established by NMR studies. Some compounds were tested for cytotoxic activity.

  摘要 通过与氨反应制备萘甲素、2-甲氧基萘甲素、胡桃酮及其甲基醚的单氨基和二氨基衍生物。产物的结构通过NMR研究确定。测试了一些化合物的细胞毒性活性。