3-[[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: ZLLSJSCMMZBYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-[[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]methyl]-1-methoxy-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  精简，仿生的全合成，包括步石酸A和NotoamideB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604378
• 作为产物：
  描述：

  3-[[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]methyl]-8-hydroxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 偶氮二甲酸二乙酯 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以91%的产率得到3-[[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  versicolamide B 的分离、结构解析和仿生全合成，以及从 Aspergillus versicolor NRRL 35600 中分离对映体 (-)-stephacidin A 和 (+)-notoamide B。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800106

文献信息

• A Concise, Biomimetic Total Synthesis of Stephacidin A and Notoamide B
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200604378

  日期：2007.3.19
• Isolation, Structure Elucidation, and Biomimetic Total Synthesis of Versicolamide B, and the Isolation of Antipodal (−)-Stephacidin A and (+)-Notoamide B fromAspergillus versicolor NRRL 35600
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Ping Jiao、Donald T. Wicklow、James B. Gloer、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200800106

  日期：2008.4.28