dimethyl-lathodoratin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl-lathodoratin
• 英文别名: 3-Ethyl-5,7-dimethoxychromen-4-one；3-ethyl-5,7-dimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZOZFWGRBTVIDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-ethylchromone 、 碘甲烷 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到dimethyl-lathodoratin
  参考文献：
  名称：

  Lathyrus odoratus 3-乙基色酮植物抗毒素lathodoratin的生物合成

  摘要：

  摘要 用 14C 和 13C 标记的前体喂养实验表明，来自硫酸铜诱导的甜豌豆 (Lathyrus odoratus) 豆荚的 3-乙基色酮植物抗毒素 lathodoratin 的间苯三酚环具有聚酮化合物来源。剩余的五碳“异戊二烯单元”源自氨基酸异亮氨酸，异亮氨酸提供起始单元，可能是 2-甲基丁酸酯，用于乙酸-丙二酸酯链延长。紫檀植物抗毒素 pisatin 与 lathodoratin 一起产生，前体被纳入与早期研究一致。在豆荚的硫酸铜处理中还合成了两种次要的 3-乙基色酮。这些是之前报道的 7-O-甲基拉索丁醚 (methyl-lathodoratin) 和一种新化合物，5,7-二-O-甲基醚 (二甲基-拉索拉汀)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84092-5

文献信息

• Biosynthesis of the 3-ethylchromone phytoalexin lathodoratin in Lathyrus odoratus
  作者：Nidhal A. Al-Douri、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84092-5

  日期：1988.1

  of the 3-ethylchromone phytoalexin lathodoratin from cupric sulphate-induced pods of sweet pea (Lathyrus odoratus) has a polyketide origin. The remaining five carbon ‘isoprene unit’ is derived from the amino acid isoleucine which provides the starter unit, probably 2-methylbutanoate, for acetate-malonate chain extension. The pterocarpan phytoalexin pisatin is produced along with lathodoratin, and precursors

  摘要 用 14C 和 13C 标记的前体喂养实验表明，来自硫酸铜诱导的甜豌豆 (Lathyrus odoratus) 豆荚的 3-乙基色酮植物抗毒素 lathodoratin 的间苯三酚环具有聚酮化合物来源。剩余的五碳“异戊二烯单元”源自氨基酸异亮氨酸，异亮氨酸提供起始单元，可能是 2-甲基丁酸酯，用于乙酸-丙二酸酯链延长。紫檀植物抗毒素 pisatin 与 lathodoratin 一起产生，前体被纳入与早期研究一致。在豆荚的硫酸铜处理中还合成了两种次要的 3-乙基色酮。这些是之前报道的 7-O-甲基拉索丁醚 (methyl-lathodoratin) 和一种新化合物，5,7-二-O-甲基醚 (二甲基-拉索拉汀)。