benzylsulfoacetic acid | 55306-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: benzylsulfoacetic acid
• 英文别名: (+/-)-2-sulfo-3-phenyl-propionic acid；3-phenyl-2-sulfo-propionic acid；3-Phenyl-2-sulfo-propionsaeure；(+/-)-2-Sulfo-3-phenyl-propionsaeure；β-Phenyl-propionsaeure-α-sulfonsaeure；Hydrozimtsaeure-α-sulfonsaeure；α-Sulfo-hydrozimtsaeure；Benzylsulfoessigsaeure；Sulfohydrocinnamic acid；3-phenyl-2-sulfopropanoic acid
• CAS: 55306-55-3
• 化学式: C₉H₁₀O₅S
• 分子量: 230.241
• InChiKey: SCOUCKCPPIIOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsulfoacetic acid 在 奎宁 作用下， 生成 benzylsulfoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 174,175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-brom-malonsaeure 130.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 benzylsulfoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kratzl; Daeubner, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 519,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Design of Active-Site-Directed, Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable Low-Molecular-Weight Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Rongjun He、Jifeng Wang、Zhi-Hong Yu、Julie S. Moyers、M. Dodson Michael、Timothy B. Durham、Jeff W. Cramer、Yuewei Qian、Amy Lin、Li Wu、Nicholas Noinaj、David G. Barrett、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01143

  日期：2022.10.27

  active-site-directed, moderately selective, and potent inhibitors of the low-molecular-weight protein tyrosine phosphatase (LMW-PTP). Here, we report our extensive structure-based design and optimization effort that afforded inhibitors with vastly improved potency and specificity. The leading compound inhibits LMW-PTP potently and selectively (Ki = 1.2 nM, >8000-fold selectivity). Many compounds exhibit favorable

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: MVol.B, 101, page 241 - 243
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Side-chain Sulfonation of Phenylalkanoic Acids¹
  作者：William E. Truce、Cecil E. Olson

  DOI：10.1021/ja01103a039

  日期：1953.4
• Duff, J. C., Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1987 - 1987
  作者：Duff, J. C.

  DOI：——

  日期：——