FKI-3864 | 1178526-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: FKI-3864
• 英文别名: 3-(2,4-Dihydroxynonyl)-8-[3-(2,4-dihydroxynonyl)-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-8-yl]-9,10-dihydroxy-7-methoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1178526-81-2
• 化学式: C₄₆H₅₈O₁₄
• 分子量: 834.958
• InChiKey: ZQTBMGRBMQTZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 FKI-3864 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.7%的产率得到3-[(2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-8-[3-[(2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-8-yl]-9,10-dihydroxy-7-methoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  地尼青霉FKI-3864产生的三酰甘油合成抑制剂二萘那酮A1和A2的结构和绝对立体化学。

  摘要：

  在我们针对哺乳动物细胞中三酰甘油合成的微生物抑制剂的筛选程序中，从青霉菌的培养液中分离出了四种与结构相关的新化合物，地那平酮A1（1）和A2（2）和莫纳匹诺酮A（3）和B（4）。嗜果菌FKI-3864。仅当在添加了海水的培养基中发酵时，化合物3和4才由真菌产生。通过包括各种NMR实验在内的光谱研究阐明了1至4的结构。化合物1和2是由两个单体组成的阻转异构体，其二氢萘并吡喃酮的平面结构与3相同。NOE实验和圆二色性光谱阐明了3的绝对立体化学。此外，通过体外从结构定义的3向其二聚体1和2的转化阐明了1和2的立体化学。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.41
• 作为产物：
  描述：

  monapinone A 在 multicopper oxidase from Talaromyces pinophilus FKI-3864 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  真菌Multicopper氧化酶的发现，该酶催化三环萘并吡喃酮的区域选择性偶联以产生阻转异构体。

  摘要：

  促阻转异构体地那平酮A1和A2（DPA1和DPA2）分离自嗜松毛球菌FKI-3864的培养物中。莫纳平酮偶联酶（MCE）使萘并吡喃酮莫纳平酮A（MPA）二聚，是从无嗜珠菌FKI-3864的无细胞提取物中纯化得到的。MCE在8,8'-位置将MPA区域选择性二聚，以合成阻转异构体DPA1和DPA2，比例约为1：2.5，而没有辅因子。MCE的最佳pH值和温度为4.0和50°C，MPA的表观K m和V max值为（72.7±23.2）μm和（1.21±0.170）μmolmin -1  mg -1 蛋白质。MCE多肽与多铜氧化酶显着同源。MCE的异源表达和功能分析证实，MCE催化MPA的区域选择性偶联反应以产生DPA。以前没有真菌多铜氧化酶催化区域选择性分子间氧化酚偶联反应产生萘并吡喃酮阻转异构体的报道。

  DOI：

  10.1002/anie.201800415

文献信息

• Novel Substance FKI-3864 and Method for Preparation Thereof
  申请人：Tomoda Hiroshi

  公开号：US20110105769A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to substance FKI-3864 represented by the following formula [I] having an inhibitory activity on the synthesis of triacylglycerols and a method for preparing the same. The substance FKI-3864 can be prepared by a method comprising culturing a microorganism which belongs to the genus Penicillium and is capable of producing the substance FKI-3864, and particularly Penicillium pinophilum FKI-3864 (FERM BP-11093) so as to accumulate the substance FKI-3864 in the culture and collecting the substance FKI-3864 from the culture. The substance has an inhibitory activity on the synthesis of intracellular triacylglycerols and is useful for prevention or treatment of obesity.
• US8378125B2
  申请人：——

  公开号：US8378125B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Discovery of a Fungal Multicopper Oxidase That Catalyzes the Regioselective Coupling of a Tricyclic Naphthopyranone To Produce Atropisomers
  作者：Mio Kawaguchi、Taichi Ohshiro、Masayuki Toyoda、Satoshi Ohte、Junji Inokoshi、Isao Fujii、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1002/anie.201800415

  日期：2018.4.23

  The MCE polypeptide is significantly homologous with multicopper oxidases. Heterologous expression of MCE and functional analysis confirmed that MCE catalyzes the regioselective coupling reaction of MPA to produce DPA. No fungal multicopper oxidase has previously been reported to catalyze regioselective intermolecular oxidative phenol coupling to produce naphthopyranone atropisomers.

  促阻转异构体地那平酮A1和A2（DPA1和DPA2）分离自嗜松毛球菌FKI-3864的培养物中。莫纳平酮偶联酶（MCE）使萘并吡喃酮莫纳平酮A（MPA）二聚，是从无嗜珠菌FKI-3864的无细胞提取物中纯化得到的。MCE在8,8'-位置将MPA区域选择性二聚，以合成阻转异构体DPA1和DPA2，比例约为1：2.5，而没有辅因子。MCE的最佳pH值和温度为4.0和50°C，MPA的表观K m和V max值为（72.7±23.2）μm和（1.21±0.170）μmolmin -1  mg -1 蛋白质。MCE多肽与多铜氧化酶显着同源。MCE的异源表达和功能分析证实，MCE催化MPA的区域选择性偶联反应以产生DPA。以前没有真菌多铜氧化酶催化区域选择性分子间氧化酚偶联反应产生萘并吡喃酮阻转异构体的报道。
• Structures and absolute stereochemistry of dinapinones A1 and A2, inhibitors of triacylglycerol synthesis, produced by penicillium pinophilum FKI-3864
  作者：Ryuji Uchida、Satoshi Ohte、Kyosuke Kawamoto、Hiroyuki Yamazaki、Mio Kawaguchi、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/ja.2012.41

  日期：2012.8

  microbial inhibitors of triacylglycerol synthesis in mammalian cells, four structurally related new compounds, dinapinones A1 (1) and A2 (2) and monapinones A (3) and B (4), were isolated from the culture broth of Penicillium pinophilum FKI-3864. Compounds 3 and 4 were produced by the fungus only when fermented in seawater-supplemented medium. The structures of 1 to 4 were elucidated by spectroscopic

  在我们针对哺乳动物细胞中三酰甘油合成的微生物抑制剂的筛选程序中，从青霉菌的培养液中分离出了四种与结构相关的新化合物，地那平酮A1（1）和A2（2）和莫纳匹诺酮A（3）和B（4）。嗜果菌FKI-3864。仅当在添加了海水的培养基中发酵时，化合物3和4才由真菌产生。通过包括各种NMR实验在内的光谱研究阐明了1至4的结构。化合物1和2是由两个单体组成的阻转异构体，其二氢萘并吡喃酮的平面结构与3相同。NOE实验和圆二色性光谱阐明了3的绝对立体化学。此外，通过体外从结构定义的3向其二聚体1和2的转化阐明了1和2的立体化学。