(±)-armeniaspirol A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (±)-armeniaspirol A
• 英文别名: 3',4'-Dichloro-7-hexyl-6-hydroxy-1'-methylspiro[1-benzofuran-2,5'-pyrrole]-2',3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 384.259
• InChiKey: ZSUZJBBHPTXKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己基-1,3-二甲氧基苯 在 水 、 三溴化硼 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (±)-armeniaspirol A
  参考文献：
  名称：

  抗生素armeniaspirol A的全合成及作用机制

  摘要：

  新出现的抗菌药物耐药性促使人们发现具有未经探索的、打破耐药性机制的抗生素。 Armeniaspirols 代表一类新型抗生素，具有独特的螺[4.4]non-8-ene 支架和针对革兰氏阳性病原体的有效活性。我们报道了 (±)armeniaspirol A 的简明全合成，分六步进行，产率为 20.3%，其中包括通过铜催化的自由基交叉偶联反应形成螺环。在机械生物学实验中，armeniaspirol A 发挥有效的膜去极化作用，解释了 pH 依赖性抗生素活性。 Armeniaspirol A 还会破坏膜电位并减少线粒体的耗氧量。在平面脂质双层和单层囊泡中，armeniaspirol A 以不依赖于蛋白质的方式跨膜运输质子，证明了 armeniaspirol A 充当质子载体。我们提供的证据表明，这种机制可能解释了从不同来源分离出的多种含氯吡咯天然产物的抗生素活性，这些天然产物共享与氯吡咯偶联的

  DOI：

  10.1039/d1sc04290d

文献信息

• STREPTOSPIROLE DERIVATIVES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2321322B1

  公开（公告）日：2012-12-19
• US8765799B2
  申请人：——

  公开号：US8765799B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] STREPTOSPIROLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS STREPTOSPIROLE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010012381A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to streptospirole derivatives of the general formula (I), wherein R1, R2, R3, X1, X2, Y1 and Y2 are as defined herein, a process for the preparation of said compounds by fermenting the microorganism Streptomyces sp. ST 108140 (DSM 19369) and optionally derivatizing the compounds produced by said microorganism, a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula (I), and the use of a compound of the formula (I) for the preparation of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of bacterial infections.