5-(1-甲酰基-4,5,7-三甲氧基萘-2-基)氧代戊酸 | 918548-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-(1-甲酰基-4,5,7-三甲氧基萘-2-基)氧代戊酸
• 英文名称: 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(1-Formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-YL)oxy]pentanoic acid；5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)oxypentanoic acid
• CAS: 918548-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: YUACFLNKZAZHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-(1-甲酰基-4,5,7-三甲氧基萘-2-基)氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  碳正作用。设计，合成和评估用于固相合成的高度酸敏感的萘基骨架酰胺连接基。

  摘要：

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062410j

文献信息

• Carbocations in Action. Design, Synthesis, and Evaluation of a Highly Acid-Sensitive Naphthalene-Based Backbone Amide Linker for Solid-Phase Synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1021/ol062410j

  日期：2006.12.1

  based on a regiospecifically substituted tetraalkoxy naphthaldehyde core are presented. This handle enables cleavage of peptide backbone amides (secondary amides) off a solid support using as little as 0.5% TFA in CH2Cl2. This proceeds without cleavage of tert-butyl ethers and tert-butyl esters. The design is based on a DFT study that predicted the most stabile alkoxy-substituted methyl naphthyl carbocation

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]