actinopolymorphol C | 1236285-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: actinopolymorphol C
• 英文别名: 2,5-bis(4-hydroxybenzyl)pyrazine；7,7'-dihydroxy-2,2′-dibenzylpyrazine；actinopolymorphol；4-[[5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]pyrazin-2-yl]methyl]phenol
• CAS: 1236285-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ZTMRSAAMNPFCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 NRPS HqlA from Escherichia coli 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 actinopolymorphol C
  参考文献：
  名称：

  应变哌嗪生物碱的生物合成：揭示 Herquline A 的简洁途径

  摘要：

  大自然合成了许多具有不同生物活性的天然产物。揭示这些生物合成途径可能会导致此类化合物有机合成的仿生策略。在这项工作中，我们阐明了 Herquline A 的简洁生物合成途径，这是一种高度紧张和还原的真菌哌嗪生物碱。该途径建立在非核糖体肽合成酶衍生的二酪氨酸哌嗪中间体上。在 P450 交联的二环己二烯酮的酶促还原之后，哌嗪的 N-甲基化作为引发一连串立体选择性和非酶促转化的触发器。途径中关键步骤的计算分析使观察到的反应性合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09464

文献信息

• Preparation of new halogenated diphenyl pyrazine analogs in Escherichia coli by a mono-module fungal nonribosomal peptide synthetase from Penicillium herquei
  作者：Can Yang、Yuanyuan Xu、Kangping Xu、Guishan Tan、Xia Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.065

  日期：2018.8

  biological approaches for their synthesis were poorly applied. Herein, microbial production of several halogenated diphenyl pyrazines is reported. These compounds are accumulated via feeding corresponding precursor analogs to Escherichia coli expressing a fungal non-ribosomal peptide synthetase HqlA. Substrate specificity of HqlA was also determined by comparing substrate incorporation efficiencies. HqlA

  吡嗪是在许多已知药物中广泛发现的重要结构。合成它们的生物学方法应用不善。在此，报道了几种卤代二苯基吡嗪的微生物生产。这些化合物是通过将相应的前体类似物喂入表达真菌非核糖体肽合成酶HqlA的大肠杆菌中而积累的。还通过比较底物掺入效率来确定HqlA的底物特异性。HqlA在底物中需要一个C4-羟基，并且可以耐受羟基旁碳原子取代时一定程度的尺寸变化。
• Pyrazine alkaloids via dimerization of amino acid-derived α-amino aldehydes: biomimetic synthesis of 2,5-diisopropylpyrazine, 2,5-bis(3-indolylmethyl)pyrazine and actinopolymorphol C
  作者：Sandhya Badrinarayanan、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c2ob06935k

  日期：——

  of amino acid-derived alpha-amino aldehydes provides a short, biomimetic synthesis of several 2,5-disubstituted pyrazine natural products. The alpha-amino aldehyde intermediates were generated in situ by the hydrogenolysis of their Cbz-derivatives. It was found that a judicious choice of reaction solvent facilitated hydrogenolysis, dimerization and oxidation to the natural product in a one-pot operation

  氨基酸衍生的α-氨基醛的二聚化提供了几种2，5-二取代的吡嗪天然产物的短时仿生合成。α-氨基醛中间体是通过对其Cbz衍生物进行氢解而原位生成的。已经发现，明智地选择反应溶剂可以在一锅操作中促进氢解，二聚和氧化为天然产物。该方法论证明了自然界中最近提出的替代性生物合成路线对2,5-二取代吡嗪的可行性。此外，这项工作描述了一种新颖，简洁的方法，该方法可从易得的廉价氨基酸衍生而来的α-氨基醛制取吡嗪。
• A New Method for the Synthesis of Symmetrical Disubstituted Pyrazines
  作者：Nora Rojas、Yvonne Grillasca、Alejandrina Acosta、Irene Audelo、Gustavo García de la Mora

  DOI：10.1002/jhet.1748

  日期：2013.7

  Through the self‐condensation of α‐amino aldehydes, the synthesis of symmetrical disubstituted pyrazines was achieved in a three‐step one‐pot reaction. The α‐amino aldehydes were easily obtained by treating methyl esters of natural α‐amino acids with diisobutylaluminium hydride.

  通过α-氨基醛的自缩合，可以通过三步一锅法完成对称的双取代吡嗪的合成。通过用氢化二异丁基铝处理天然α-氨基酸的甲酯可以轻松获得α-氨基醛。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08