(4S,6S)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 146142-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 1-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]propan-2-one；1-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 146142-50-9
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: RSZLLJSSNWEYJA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl (4RS)-5-<(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl>-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-戊二醇 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6S)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370

文献信息

• Dihydropyridine-5-phosphonic acid cyclic ester
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0260605A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  An optical isomer of a compound having the formula: wherein the two methyl groups at 4- and 6-positions of the dioxaphosphorinane ring assume trans configurations to each other, which has a levo-rotatory angle of optical rotation attributable to the asymmetric carbon atom at 4-position of the dihydropyridine ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种具有以下式子的化合物的光学异构体 其中二氧磷环 4 位和 6 位上的两个甲基彼此呈反式构型，其光学旋转角度为二氢吡啶环 4 位上不对称碳原子的左旋角，以及其药学上可接受的盐。
• SETO, KIYOTOMO;SAKODA, RYOZO;MATSUMOTO, HIROO;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;TANAK+
  作者：SETO, KIYOTOMO、SAKODA, RYOZO、MATSUMOTO, HIROO、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、TANAK+

  DOI：——

  日期：——
• US4843076A
  申请人：——

  公开号：US4843076A

  公开（公告）日：1989-06-27