3,4,5-trimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZYKUJRUSIGRZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3,4,5-trimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化富电子的芳基醚和酚与异戊二烯的异戊烯化：异戊烯化衍生物的直接途径†

  摘要：

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05365e

文献信息

• Synthesis and X-Ray Structure of 2-(3-Methyl-2-butenyl)-3,4,5-trimethoxyphenol: a Potent Anti-Invasive Agent Against Solid Tumours.
  作者：Virinder S. Parmar、Suman Gupta、Kirpal S. Bisht、Shubhasish Mukherjee、Per M. Boll、William Errington、Carl Erik Olsen、Connie N. Rosendahl、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0558

  日期：——
• Reaction between Phenols and Isoprene under Zeolite Catalysis. Highly Selective Synthesis of Chromans and o-Isopentenylphenols
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Raimondo Maggi、Chiara Muchetti、Massimo Rastelli、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1998-2026

  日期：1998.3
• Bi(OTf)3-catalysed prenylation of electron-rich aryl ethers and phenols with isoprene: a direct route to prenylated derivatives
  作者：Katie E. Judd、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c1ob05365e

  日期：——

  Electron-rich aryl ethers and phenols react with isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) in the presence of catalytic Bi(OTf)3 at 40 °C to afford the corresponding prenylated or 2,2-dimethylchroman products, respectively, in moderate to good yields. This transformation offers a convenient and expedient entry to prenylated derivatives of electron-rich aromatics that often display enhanced biological activities

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。

表征谱图