wailupemycin G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: wailupemycin G
• 英文别名: 6-(4,5-dihydroxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)-4-hydroxypyran-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: ZZTFZGJHNCTGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4,5-bis(benzyloxy)-2-phenylnaphthalen-1-yl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到wailupemycin G
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的涉及1,2-重排的呋喃炔环化：功能化的1-萘酚的高效合成及其在威卢培霉素G的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了金催化的1-（2-呋喃基）苯基炔丙醇的级联环化/ 1,2-重排，可快速有效地获得具有高立体选择性的带有烯或烯酮部分的多取代的1-萘酚。通过选择受保护或不受保护的底物可以轻松控制（Z）或（E）立体化学。该方法的实用性已在wailupemycin G的第一个全合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201403113