ophiuroidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ophiuroidine
• 英文别名: Ophiuroidine；4,8,9-trihydroxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₅
• 分子量: 296.239
• InChiKey: ZZKGGGBICHNKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ophiuroidine 生成 4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Ophiuroidine，来自加勒比海脆性海星Ophiocoma riisei的第一个吲哚[2,1- b ]喹唑啉生物碱

  摘要：

  一种新的吲哚喹唑啉生物碱，邻氨基吡啶[ 1]，具有吲哚[ 2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮骨架，是从加勒比海蛇形拟南芥（Ophiocoma riisei）分离得到的。从光谱数据确定1的结构为4,8,9-三羟基吲哚[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。phiurouroidine 1是在海洋无脊椎动物中发现的吲哚喹唑啉生物碱的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.057
• 作为产物：
  描述：

  4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.12h， 以98%的产率得到ophiuroidine
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Methoxyisatins Leading to the Total Synthesis of Ophiuroidine and Other Hydroxytryptanthrins

  摘要：

  本文介绍了一种从相应的甲氧基苯胺制备甲氧基靛红的新方法。得到的甲氧基异砹被用于合成几种甲氧基色黄素化合物。利用微波介导的 Prey 去甲基化法，从相应的三甲氧基前体中获得了天然产物表黑啶（4,8,9-三羟基色黄素）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217004

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3<i>H</i>)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：——

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。
• A New Approach to Methoxyisatins Leading to the Total Synthesis of Ophiuroidine and Other Hydroxytryptanthrins
  作者：Jan Bergman、Jeffrey Mason、Tomasz Janosik

  DOI：10.1055/s-0029-1217004

  日期：2009.11

  A new method for the preparation of methoxyisatins from the corresponding methoxyanilines is described. The resulting methoxyisatins were used in the syntheses of several methoxytryptanthrin compounds. The natural product ophiuroidine (4,8,9-trihydroxytryptanthrin) was obtained from the appropriate trimethoxy precursor using a microwave-mediated Prey demethylation.

  本文介绍了一种从相应的甲氧基苯胺制备甲氧基靛红的新方法。得到的甲氧基异砹被用于合成几种甲氧基色黄素化合物。利用微波介导的 Prey 去甲基化法，从相应的三甲氧基前体中获得了天然产物表黑啶（4,8,9-三羟基色黄素）。
• Ophiuroidine, the first indolo[2,1-b]quinazoline alkaloid from the Caribbean brittle star Ophiocoma riisei
  作者：Natalia K. Utkina、Vladimir A. Denisenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.057

  日期：2007.6

  A new indoloquinazoline alkaloid, ophiuroidine 1, having an indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione skeleton, was isolated from the Caribbean ophiuroid, Ophiocoma riisei. The structure of 1 was determined as 4,8,9-trihydroxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione from spectroscopic data. Ophiuroidine 1 is the first example of an indoloquinazoline alkaloid found in a marine invertebrate.

  一种新的吲哚喹唑啉生物碱，邻氨基吡啶[ 1]，具有吲哚[ 2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮骨架，是从加勒比海蛇形拟南芥（Ophiocoma riisei）分离得到的。从光谱数据确定1的结构为4,8,9-三羟基吲哚[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。phiurouroidine 1是在海洋无脊椎动物中发现的吲哚喹唑啉生物碱的第一个实例。