4,9-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene | 216446-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene
• 英文别名: 4,9-dimethoxynaphto[2,3-b]thiophene；4,9-dimethoxybenzo[f][1]benzothiole
• CAS: 216446-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: GBIXRIBIWLYSNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  413.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮类化合物是角质形成细胞过度增殖的有效抑制剂。三环醌骨架和恶二唑取代基的构效关系。

  摘要：

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.084
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4,9-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮类化合物是角质形成细胞过度增殖的有效抑制剂。三环醌骨架和恶二唑取代基的构效关系。

  摘要：

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.084

文献信息

• NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20130150437A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention discloses novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones and methods of making and using the same. The present invention also discloses pharmaceutical compositions comprising novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione or naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。
• Naphtho- and dihydrobenzo-thiophene derivatives as cytotoxic antitumor agents
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US06174913B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  Compounds useful as cytotoxic agents are selected from the group consisting of compounds of Formula I and compounds of Formula II: wherein: R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, carboxy, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl; alkylcarbonyloxy; alkyl substituted with alkylcarbonyloxy, thiophenylcarbonyl; nitro and cyano; thiophenyl and thiophenylthiophenyl, each of which may be unsubstituted or substituted with alkyl, carboxy, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl; alkylcarbonyloxy; alkyl substituted with alkylcarbonyloxy, nitro or cyano; subject to the proviso that at least one of R1, R2, R3 and R4 is not hydrogen; A1 and A2 are each selected from the group consisting of: ═O, alkyl, alkoxy, and alkylcarbonyloxy; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. When A1 and A2 are ═O, the center ring has only two, and not three, double bonds.

  作为细胞毒性剂有用的化合物是从以下化合物组中选择的：公式I的化合物和公式II的化合物： 其中：R1、R2、R3和R4分别独立地选择自以下组合物：氢、烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硫代苯基羰基、硝基和氰基；硫代苯基和硫代苯基硫代苯基，每种可能未取代或取代为烷基、羧基、烷氧基、羟基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基取代的烷基羰氧基、硝基或氰基；但至少其中一个R1、R2、R3和R4不是氢；A1和A2分别选择自以下组合物：═O、烷基、烷氧基和烷基羰氧基；及其药用可接受的盐。当A1和A2为═O时，中心环只有两个，而不是三个，双键。
• [EN] NOVEL ANPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES<br/>[FR] NOUVELLES NAPHTOQUINONES À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012024818A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones, the preparation methods and uses thereof are disclosed. The pharmaceutical compositions comprising such compounds for the treatment of various indications including proliferative diseases are also disclosed.

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的制备方法及其用途被公开。还公开了包含这些化合物的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。
• Synthesis and cytotoxicity of acetyl-4H, 9H-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones
  作者：Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo、Cherng-Yih Perng、Yu-Hua Chao、Tian-Shung Wu、Andrew T. McPhail、Anthony Mauger、Huey-Hwa Cheng、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00496-x

  日期：1998.10

  Several new acetyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity by NCI against seven cancer cell types. 2,7-Diacetyl naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione (9) showed significant cytotoxicity against leukemia cells with log GI50 values of -7.61 against SR cells and -7.18 against MOLT-4 cells. 3-Acetyl-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione (6) also demonstrated potent cytotoxicity in the latter cell line with log GI50 < -8.
• NAPHTHO- AND DIHYDROBENZO-THIOPHENE DERIVATIVES AS CYTOTOXIC ANTITUMOR AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1093456A2

  公开（公告）日：2001-04-25