dimethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate | 118851-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 118851-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆S
• 分子量: 260.268
• InChiKey: MYIOAWSCCLRJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  377.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper chromite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,4-di-n-butoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structures of 2,3,12,13-tetraalkoxy-21,23-dithiaporphyrins and 2,3-dialkoxy-21-monothiaporphyrins

  摘要：

  The tetraalkoxy and dialkoxy substituted 21,23-dithiaporphyrins and 21-monothiaporphyrins, respectively, having methoxy, butoxy, octyloxy and dodecyloxy substituents at beta-thiophene carbons were synthesized and characterized. The X-ray structure was solved for tetrabutoxy substituted 21,23-dithiaporphyrin and it exhibited a more planar structure compared with unsubstituted S2TPP, whereas the dimethoxy substituted 21-monothiaporphyrin showed a saddle shaped structure similar to unsubstituted STPPH. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.008
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 3,4-dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structures of 2,3,12,13-tetraalkoxy-21,23-dithiaporphyrins and 2,3-dialkoxy-21-monothiaporphyrins

  摘要：

  The tetraalkoxy and dialkoxy substituted 21,23-dithiaporphyrins and 21-monothiaporphyrins, respectively, having methoxy, butoxy, octyloxy and dodecyloxy substituents at beta-thiophene carbons were synthesized and characterized. The X-ray structure was solved for tetrabutoxy substituted 21,23-dithiaporphyrin and it exhibited a more planar structure compared with unsubstituted S2TPP, whereas the dimethoxy substituted 21-monothiaporphyrin showed a saddle shaped structure similar to unsubstituted STPPH. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.008

文献信息

• 一种合成3,4-二甲氧基噻吩的方法
  申请人：贝利化学(张家港)有限公司

  公开号：CN107954976B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明涉及一种合成3,4‑二甲氧基噻吩的方法，包括以下步骤：S1：将2,5‑二甲酸二甲酯‑3,4‑噻吩二醇钠和硫酸二甲酯在有机溶剂中加热反应，得到3,4‑二甲氧基噻吩‑2,5‑二甲酸二甲酯；S2：将3,4‑二甲氧基噻吩‑2,5‑二甲酸二甲酯在沸点不小于200℃的烷基苯类有机溶剂中与强碱加热反应，再加强酸酸化，得到3,4‑二甲氧基噻吩‑2‑甲酸；S3：将3,4‑二甲氧基噻吩‑2‑甲酸在沸点不小于300℃的长链胺类有机溶剂中，进行减压加热反应，得到3,4‑二甲氧基噻吩。本发明的方法生产成本低，能耗低，产品收率高，有机溶剂可回收循环使用，尤其是脱羧步骤未使用催化剂，大大降低了成本，减少了环境污染。
• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• (2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环己-2-基)甲醇的制备方法
  申请人：福建博鸿新能源科技有限公司

  公开号：CN110183465A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开(2,3‑二氢噻吩并[3,4‑B][1,4]二氧杂环己‑2‑基)甲醇的制备方法，其包括以下步骤：以3,4‑二烷氧基噻吩‑2,5‑二甲酸二烷基酯和单烷酸甘油酯为原料进行得到中间物1，再将中间物1进行碱化酸化反应得到中间物2，最后将中间物2进行脱羧后精馏得到产品。本发明由于单烷酸甘油酯只有两个醇羟基进行交换反应，使得合成的产物中间体1没有异构体杂质产生，从而可减少工业分离工序，产品的收率高，生产成本低，有利于工业化生产。
• Process for the alkylation of 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic esters
  申请人：——

  公开号：US20030097007A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to a process for the alkylation of 3,4-dihydroxythiophene-2, 5-dicarboxylic esters or their alkali metal or alkaline earth metal salts with alkylating agents in a polar diluent in the presence of quaternary onium salts.

  该发明涉及一种在极性稀释剂中，在季铵盐存在下，用烷基化试剂烷基化3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸酯或其碱金属或碱土金属盐的方法。
• Thiaporphyrins with One, Two and Four Unsubstitutedmeso-Carbons: Synthesis and Functionalization
  作者：Neeraj Agarwal、C.-H. Hung、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200300333

  日期：2003.10

  Thiaporphyrins with one, two and four unsubstituted meso carbons were synthesized from easily available thiophene diols. The reactivity at these carbons was demonstrated by carrying out series of reactions and some very useful functional groups were introduced. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  从容易获得的噻吩二醇合成具有 1、2 和 4 个未取代的内碳原子的硫卟啉。通过进行一系列反应并引入了一些非常有用的官能团，证明了这些碳的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)