(S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid | 617699-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid；(3S)-6,7-dihydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 617699-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: OGKDJQNZENXBCA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid 在 硫酸二乙酯 作用下， 以94%的产率得到(S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-diethoxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS
  [FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE

  摘要：

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。

  公开号：

  WO2003101967A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S)-6,7-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.32%的产率得到(S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid and derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种从左旋多巴(L-Dopa)制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物(1)及其衍生物的过程。最终制备的化合物可用作1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸的取代衍生物的中间体，但不限于此。 其中 R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O一起为亚甲二氧基； R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；以及 R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团。

  公开号：

  US06642384B1

文献信息

• US6642384B1
  申请人：——

  公开号：US6642384B1

  公开（公告）日：2003-11-04