5-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 144605-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3-Chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 144605-30-1
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂OS₂
• mdl: MFCD03964652
• 分子量: 268.747
• InChiKey: MXBSTXKKPYUUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

MAO抑制剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {[5-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型5-(3-Chloro-1-Benzothiophen-2-YL)-1,3,4-Oxadiazole-2-Thiol及其衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonylchloride 1 与水合肼反应，以良好的收率得到3-chloro-1-benothiophene-2-carbohydrazide 2。5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4 由 3-chloro-1-benzothiophene-2-carbohydrazide 2 合成。 Mannich 碱、烷基卤、然后制备酰氯衍生物。在NaOH作为碱和乙醇作为溶剂的存在下，化合物4与氯丙酮缩合得到1-{[5-(3-氯-1-苯并[b]噻吩-2-基)-1,3,4-恶二唑- 2-基]硫基}丙-2-on 6。化合物6与各种芳香醛缩合得到一系列查耳酮7a-h。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认，并已筛选出抗菌活性。补充材料可用于本文。转至出版商

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.586905
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新型5-(3-Chloro-1-Benzothiophen-2-YL)-1,3,4-Oxadiazole-2-Thiol及其衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonylchloride 1 与水合肼反应，以良好的收率得到3-chloro-1-benothiophene-2-carbohydrazide 2。5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4 由 3-chloro-1-benzothiophene-2-carbohydrazide 2 合成。 Mannich 碱、烷基卤、然后制备酰氯衍生物。在NaOH作为碱和乙醇作为溶剂的存在下，化合物4与氯丙酮缩合得到1-{[5-(3-氯-1-苯并[b]噻吩-2-基)-1,3,4-恶二唑- 2-基]硫基}丙-2-on 6。化合物6与各种芳香醛缩合得到一系列查耳酮7a-h。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认，并已筛选出抗菌活性。补充材料可用于本文。转至出版商

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.586905

文献信息

• Novel Benzo[b]thienylhydrazine and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as Potential Antidepressant Agents
  作者：Omaima M. Aboulwafa、Mona A. E. El-Metwalli

  DOI：10.1002/ardp.19923250915

  日期：——

  series of benzo[b]thiophene derivatives bearing various hydrazone, hydrazine and 1,3,4‐oxadiazole moieties were synthesized as potential antidepressant agents. 22 Compounds were evaluated for their in vitro inhibitory effect on monoamine oxidase enzyme (MAO) type A. Several compounds inhibited MAO stronger than pargyline hydrochloride. Maximum inhibitions of 83% and 90% were observed with 1‐benzyl‐2

  合成了三个具有各种腙、肼和 1,3,4-恶二唑部分的新型苯并 [b] 噻吩衍生物作为潜在的抗抑郁药。评估了 22 种化合物对 A 型单胺氧化酶 (MAO) 的体外抑制作用。几种化合物对 MAO 的抑制作用强于盐酸帕吉林。1-苄基-2-(3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(24)和1-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-的最大抑制率为83%和90% (3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(35)。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 5-(3-Chloro-1-Benzothiophen-2-YL)-1,3,4-Oxadiazole-2-Thiol and Their Derivatives
  作者：Gadada Naganagowda、Amorn Petsom

  DOI：10.1080/10426507.2011.586905

  日期：2011.10

  3-chloro-1-benothiophene-2-carbohydrazide 2 in good yield. 5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4 was synthesized from 3-chloro-1-benzothiophene-2-carbohydrazide 2. Mannich bases, alkyl halide, and acid chlorides derivatives were then prepared. Compound 4 on condensation with chloroacetone in the presence of NaOH as base and ethanol as solvent gave 1-[5-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-1,3,4

  摘要 3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonylchloride 1 与水合肼反应，以良好的收率得到3-chloro-1-benothiophene-2-carbohydrazide 2。5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4 由 3-chloro-1-benzothiophene-2-carbohydrazide 2 合成。 Mannich 碱、烷基卤、然后制备酰氯衍生物。在NaOH作为碱和乙醇作为溶剂的存在下，化合物4与氯丙酮缩合得到1-[5-(3-氯-1-苯并[b]噻吩-2-基)-1,3,4-恶二唑- 2-基]硫基}丙-2-on 6。化合物6与各种芳香醛缩合得到一系列查耳酮7a-h。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认，并已筛选出抗菌活性。补充材料可用于本文。转至出版商