2,2-dimethyl-4-chloro-6-methoxy-2H-1,3-benzoxazine | 74405-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-chloro-6-methoxy-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 4-Chloro-6-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine
• CAS: 74405-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: LQTNJEMIRKYWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-chloro-6-methoxy-2H-1,3-benzoxazine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-methoxy-2,2-dimethyl-3-pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.

  摘要：

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3529
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 以55%的产率得到2,2-dimethyl-4-chloro-6-methoxy-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(pyridyl)- and 4-(oxo-pyridyl)-1,3-benzoxazines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05036068A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Novel benzoxazine derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.5 have the meanings defined herein, and salts thereof, exhibit effects on the cardiovascular system.

  新型苯并噁嗪衍生物的化学式为I，其中R.sup.1至R.sup.5的含义在此定义，以及其盐，对心血管系统具有影响。
• Studies on 1,3-benzoxazines. VII. Formation of diphenylpyrimidines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with ethyl 3-aminobutyrate.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.30.564

  日期：——

  A new reaction mode for the formation of pyrimidine derivatives by the reaction of 4-chloro-2H-1, 3-benzoxazines (1a-f) with ethyl 3-aminobutyrate is described. Treatment of chlorobenzoxazines (1a-f) with ethyl 3-aminobutyrate (2) gave pyrimidine derivatives (4a-f) possessing an o-hydroxyphenyl substituent. When 4-chloro-2-methyl-2-methoxycarbonylmethyl-2H-1, 3-benzoxazine (1g) was treated with 2, a pyrimidinone derivative (7) was isolated. A possible mechanism for the formation of these reaction products is discussed.

  描述了一种新反应模式，通过4-氯-2H-1,3-苯并噁嗪（1a-f）与乙基3-氨基丁酸酯的反应形成嘧啶衍生物。将氯苯并噁嗪（1a-f）与乙基3-氨基丁酸酯（2）处理，得到具有o-羟基苯基取代基的嘧啶衍生物（4a-f）。当4-氯-2-甲基-2-甲氧基羧基甲基-2H-1,3-苯并噁嗪（1g）与2反应时，分离出一种嘧啶酮衍生物（7）。讨论了这些反应产物形成的可能机制。
• Benzoxazinderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0371312A1

  公开（公告）日：1990-06-06

  Benzoxazinderivate der Formel I worin R³ einen unsubstituierten oder ein- oder zweifach durch A, F, Cl, Br, J, OH, OA, OAc, SH, NO₂, NH₂, AcNH, HOOC und/oder AOOC substituierten Pyridyl-Z-, Pyridazinyl-Z-, Pyrimidinyl-Z-, Pyrazinyl-Z-, Oxo-dihydro-pyridyl-(Z)n-, Oxo-­dihydro-pyridazinyl-(Z)n-, Oxo-dihydro-pyrimi­dinyl-(Z)n-, Oxo-dihydro-pyrazinyl-(Z)n- oder Oxo-dihydro-pyrrolyl-(Z)n-rest, wobei die nicht über Z an den Benzoxazinring gebundenen Reste auch vollständig oder partiell hydriert sein können, Z O, S oder NH, n 0 oder 1 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovas­kuläre System.

  式 I 的苯并恶嗪衍生物 其中 氧代-二氢-哒嗪基-(Z)n-、氧代-二氢-嘧啶基-(Z)n-、氧代-二氢-吡嗪基-(Z)n-或氧代-二氢-吡咯基-(Z)n-自由基，其中未通过 Z 与苯并噁嗪环结合的自由基也可完全或部分氢化、 Z 是 O、S 或 NH n 为 0 或 1、 以及它们的盐类对心血管系统有影响。
• WACHI KAZUYUKI; TERADA ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 465-472
  作者：WACHI KAZUYUKI、 TERADA ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;SATO, SADAO;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3529-3535
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、SATO, SADAO、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——