1,4-Naphthochinon-2-carbonsaeure | 20962-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthochinon-2-carbonsaeure
• 英文别名: 1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoic acid；1,4-Dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoesaeure；1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid；1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 20962-84-9
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• 分子量: 202.166
• InChiKey: UZSCBEJDBQICON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 1,4-Naphthochinon-2-carbonsaeure 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基萘-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化重氮苯 作用下， 生成 1,4-Naphthochinon-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  5. 4-羟基-2-萘甲酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000010

文献信息

• INHIBITORS OF METHIONINE AMINOPEPTIDASES AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20120196852A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention is directed towards novel naphthoquinone and naphthothiazole compounds, and methods of treating disorders related to MetAP, including tuberculosis and bacterial infection, using various naphthoquinone, hydroxyquinonline, and naphthothiazole compounds.

  该发明涉及新型萘醌和萘噻唑化合物，以及使用各种萘醌、羟基萘醌和萘噻唑化合物治疗与MetAP相关的疾病，包括结核病和细菌感染的方法。
• Process for preparation of 2-substituted-1,4-naphthoquinone
  申请人：NIPPON SHOKUBAI KAGAKU KOGYO CO. LTD.

  公开号：EP0430164A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  A process for preparation of a 2-substituted-1,4-naphthoquinone which comprises oxidizing a 2-substituted naphthalene to obtain reaction products comprising a 2-substituted-1,4-naphthoquinone and a 6-substituted-1,4-naphthoquinone; adding a diene compound to the reaction products and heating the mixture to form a Diels-Alder reaction adduct between the diene compound and the 6-substituted-1,4-naphthoquinone in the reaction products; and separating the 2-substituted-1,4-naphthoquinone from the adduct.

  一种制备 2-取代的-1,4-萘醌的工艺，包括氧化 2-取代的萘，得到包括 2-取代的-1,4-萘醌和 6-取代的-1,4-萘醌的反应产物；向反应产物中加入二烯化合物并加热混合物，使二烯化合物与反应产物中的 6-取代-1,4-萘醌形成 Diels-Alder 反应加合物；以及从加合物中分离出 2-取代-1,4-萘醌。
• Inhibitors of methionine aminopeptidases and methods of treating disorders
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US10472315B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention is directed towards novel naphthoquinone and naphthothiazole compounds, and methods of treating disorders related to MetAP, including tuberculosis and bacterial infection, using various naphthoquinone, hydroxyquinonline, and naphthothiazole compounds.

  本发明涉及新型萘醌和萘噻唑化合物，以及使用各种萘醌、羟基醌和萘噻唑化合物治疗与 MetAP 有关的疾病（包括结核病和细菌感染）的方法。
• Reaction of benzoyl and trichloroacetyl isocyanates with p-benzoquinone and ?-naphthoquinone
  作者：B. A. Arbuzov、N. N. Zobova、R. N. Babasina

  DOI：10.1007/bf00905013

  日期：1968.9
• Process for the preparation of carbonyl compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0237108B1

  公开（公告）日：1990-09-26