4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-en-2-one | 6318-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-p-Chlorphenyl-2-phenyl-1-buten-3-on；4-(4'-Chlorphenyl)-3-phenylbut-3-en-2-on；α-Phenyl-p-chlorstyryl-methyl-keton；4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-butene-2-one
• CAS: 6318-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: OHUPHNWMLWIYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  401.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-en-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-(4-Chloro-phenyl)-3-phenyl-but-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  用多磷酸酯从肟中制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物

  摘要：

  我们展示了一种制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物的有益新方法。该方法涉及加热聚磷酸酯和由3，4-二苯基丁-3-en-2-one衍生物获得的合适的肟。合成的异喹啉的收率主要在约50％到70％之间，并且通过质子和碳核磁共振波谱以及元素分析证实了它们的结构。该新开发的方法特别适用于合成在芳环上具有氯，甲基和甲氧基取代基的1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4nj02075h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯基丙酮 在 哌啶 、 己酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用多磷酸酯从肟中制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物

  摘要：

  我们展示了一种制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物的有益新方法。该方法涉及加热聚磷酸酯和由3，4-二苯基丁-3-en-2-one衍生物获得的合适的肟。合成的异喹啉的收率主要在约50％到70％之间，并且通过质子和碳核磁共振波谱以及元素分析证实了它们的结构。该新开发的方法特别适用于合成在芳环上具有氯，甲基和甲氧基取代基的1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4nj02075h

文献信息

• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of β-Amino Diaryldienones Using the Mannich Reaction
  作者：N. G. R. Dayan Elshan、Matthew B. Rettig、Michael E. Jung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01195

  日期：2019.6.7

  The Mannich reaction has been used for decades to prepare many pharmaceutically important molecules. Here, using a “double-Mannich−β-elimination” synthetic sequence, we report the synthesis and the characterization details of a novel class of β-amino diaryldienones with prominent antiprostate cancer activity. Through these studies, we correct an erroneous structure in the current literature, present

  曼尼希反应几十年来一直用于制备许多药学上重要的分子。在这里，我们使用“双曼尼希-β-消除”合成序列，报告了一类具有显着抗前列腺癌活性的新型β-氨基二芳基二烯酮的合成和表征细节。通过这些研究，我们纠正了当前文献中的错误结构，讨论了新反应的立体化学结果，并通过同位素研究探讨了副产物形成的机制。
• Reactions with 4'-Carboxy-4-Chlorostilbene
  作者：John F. Codington、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/jo50007a020

  日期：1952.7
• Preparation of 1-methyl-3-phenylisoquinoline derivatives from oximes using polyphosphoric esters
  作者：Michał Niemczak、Kamil Czerniak、Tomasz Kopczyński

  DOI：10.1039/c4nj02075h

  日期：——

  We show a beneficial new approach to the preparation of 1-methyl-3-phenylisoquinoline derivatives. This method involves heating polyphosphate ester and the appropriate oximes obtained from 3,4-diphenylbut-3-en-2-one derivatives. The isoquinolines were synthesised in yields mainly ranging from about 50 to 70%, and their structures were confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy

  我们展示了一种制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物的有益新方法。该方法涉及加热聚磷酸酯和由3，4-二苯基丁-3-en-2-one衍生物获得的合适的肟。合成的异喹啉的收率主要在约50％到70％之间，并且通过质子和碳核磁共振波谱以及元素分析证实了它们的结构。该新开发的方法特别适用于合成在芳环上具有氯，甲基和甲氧基取代基的1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物。