3-amino-4-hydroxyphenyl-2-methylacetic acid | 73933-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxyphenyl-2-methylacetic acid
• 英文别名: 3-Amino-4-hydroxyphenyl-α-methylessigsaeure；2-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid；3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetic acid；2-(3-Amino-4-hydroxyphenyl)propionic acid；2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 73933-15-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ZBRNHUSCZGYNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxyphenyl-2-methylacetic acid 以53的产率得到Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivatives

  摘要：

  该发明提供了新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选择在2位取代，并具有抗炎、退热和镇痛活性。还提供了一种制备这些化合物的方法，即通过环化适当取代的o-氨基酚，并在必要时将所得的苯并噁唑转化为所需的化合物。

  公开号：

  US03912748A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-amino-4-hydroxyphenyl-2-methylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Benzoxazole derivatives for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel diseases
  申请人：Hikma Pharmaceuticals Co. Ltd.

  公开号：EP1688413A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  The present invention relates to novel compounds for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel disease (IBD) via the administration of an effective amount in a suitable pharmaceutical dosage of agents that are active by themselves or can deliver tin the large intestine active forms of the drugs such as 5ASA or benzoxazole acetic acid or platelet activating factors. The mechanism of the release is based on bacterial cleavage of an azo linkage in the mammalian lower bowel to release the active compound(s).

  本发明涉及通过给予有效剂量的新化合物进行预防和治疗炎症性肠病（IBD），这些化合物以适当的药物剂量给药，这些化合物本身具有活性或者可以在大肠中释放药物的活性形式，如5-氨基水杨酸（5ASA）或苯并噁唑乙酸或血小板活化因子。释放机制基于细菌在哺乳动物下肠中裂解偶氮键来释放活性化合物。
• Novel compounds for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel diseases
  申请人：Jilani Jamal

  公开号：US20070043003A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Novel compounds are disclosed for the prophylaxis and treatment of inflammatory bowel disease (IBD) via the administration of an effective amount in a suitable pharmaceutical dosage of agents that are active by themselves or can deliver tin the large intestine active forms of the drugs such as 5ASA or benzoxazole acetic acid or platelet activating factors. The mechanism of the release is based on bacterial cleavage of an azo linkage in the mammalian lower bowel to release the active compound(s).

  揭示了用于预防和治疗炎症性肠病（IBD）的新化合物，通过在适当的药物剂量中给予能够自身活跃或能够在大肠中释放药物的活性形式的药剂，如5-氨基水杨酸（5ASA）或苯并噁唑乙酸或血小板活化因子。释放机制基于细菌在哺乳动物下肠中裂解偶氮键以释放活性化合物。
• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process for Making Them, and Use Thereof for Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20090156590A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for producing such compounds, and methods of using such compounds for treating or inhibiting pain and various other disorders or conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-heteroaryl-.alpha.-methyl-5-benzoxazoleacetic acids
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terence A. Hicks

  DOI：10.1021/jm00245a026

  日期：1975.11

  The syntheses of eight of the title compounds are described. The compounds possessed activity comparable with that of the previously tested 2-substituted phenyl analogs in the carrageenan-induced rat paw edema test.

  描述了八个标题化合物的合成。该化合物具有与角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中先前测试的2-取代的苯基类似物相比的活性。