14α,15α-Epoxy-5α-androstan | 38863-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α,15α-Epoxy-5α-androstan
• 英文别名: (1R,2R,4S,7R,10S,11S,16R)-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecane
• CAS: 38863-35-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: BUFVYXMPJGYSKJ-LUMDGCDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α,15α-Epoxy-5α-androstan 在 盐酸 作用下， 生成 5α,14β-Androstan-14,15α-diol
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化。第四部分 真菌Calonectria decora的培养物对单加氧的5α-雄甾烷二羟基化的模式

  摘要：

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充

  DOI：

  10.1039/p19720002081
• 作为产物：
  描述：

  5-ALPHA-雄烷 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 反应 1.0h， 生成 (5R,8R,9S,10S,13S,14R)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-14-ol 、 14α,15α-Epoxy-5α-androstan 、 、
  参考文献：
  名称：

  选择性碳氢化合物氧化；在硅胶上进行类固醇的干臭氧氧化

  摘要：

  类固醇在硅胶上的干臭氧化反应会产生D环氧化产物，包括异构的臭氧化物，这证实了饱和C–C键断裂的推测机理。

  DOI：

  10.1039/c39820000306

文献信息

• Selective hydrocarbon oxidation; dry ozonation of steroids on silica
  作者：Richard L. Wife、Deirdre Kyle、Lawrence J. Mulheirn、Henk C. Volger

  DOI：10.1039/c39820000306

  日期：——

  Dry ozanation of steroids on silica gives ring-D oxidized products, including isomeric ozonides, which confirm the postulated mechanism of saturated C–C bond cleavage.

  类固醇在硅胶上的干臭氧化反应会产生D环氧化产物，包括异构的臭氧化物，这证实了饱和C–C键断裂的推测机理。
• Microbiological hydroxylation of steroids. Part IV. The pattern of dihydroxylation of mono-oxygenated 5α-androstanes with cultures of the fungus Calonectria decora
  作者：A. M. Bell、P. C. Cherry、I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19720002081

  日期：——

  concerned with the relation between the pattern of the dihydroxylation by Calonectria decora of mono-oxygenated 5α-androstane derivatives (mainly ketones), and the position of the oxygen function in the substrate. Terminal ring ketones (3, 4, 16, and 17) are converted, in useful yields, into one or two dihydroxy-ketones. (Ring B and C ketones are much less satisfactory as substrates.) The structures of most

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充