(4R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 1212456-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1212456-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: DJCRXBNKTDNEAY-BYDSUWOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 L-半胱氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(4R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸及其衍生物作为新型抗病毒和抗真菌药物的发现

  摘要：

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病

  DOI：

  10.3390/molecules26020383

文献信息

• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2019243576A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Lj, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in v/vo,the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物的代谢，L是由Lp和Lj组成的可水解的连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当葡萄糖浓度在v/vo中增加时，影响体内碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-(substituted phenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as novel tyrosinase inhibitors
  作者：Young Mi Ha、Yun Jung Park、Ji Yeon Lee、Daeui Park、Yeon Ja Choi、Eun Kyeong Lee、Ji Min Kim、Jin-Ah Kim、Ji Young Park、Hye Jin Lee、Hyung Ryong Moon、Hae Young Chung

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.09.002

  日期：2012.2

  describe the design, synthesis and biological activities of 2-(substituted phenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as novel tyrosinase inhibitors. The target compounds 2a-2j were designed and synthesized from the structural characteristics of N-phenylthiourea, tyrosinase inhibitor and tyrosine, and l-DOPA, the natural substrates of tyrosinase. Among them, (2R/S,4R)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)

  在这里，我们描述2-（取代的苯基）噻唑烷-4-羧酸衍生物作为新型酪氨酸酶抑制剂的设计，合成和生物学活性。根据N-苯基硫脲，酪氨酸酶抑制剂和酪氨酸的结构特征以及酪氨酸酶的天然底物1-DOPA的结构特征设计和合成目标化合物2a-2j。其中，（2R / S，4R）-2-（2,4-二甲氧基苯基）噻唑烷-4-羧酸（2g）在20μM蘑菇酪氨酸酶的1-DOPA氧化酶活性上产生最大的抑制作用达66.47％。酪氨酸酶抑制的动力学分析表明2g是竞争性抑制剂。我们预测了酪氨酸酶的三级结构，并模拟了蘑菇酪氨酸酶与2g的对接。这些结果表明2g与酪氨酸酶的结合亲和力高。还，2g有效抑制了用α-MSH处理的B16细胞中的酪氨酸酶活性并降低了黑色素水平。这些数据强烈表明2g可通过抑制酪氨酸酶活性来抑制黑色素的产生。
• Discovery of Cysteine and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Yanan Zhou、Li Shi、Aidang Lu、Ziwen Wang

  DOI：10.3390/molecules26020383

  日期：——

  Based on the structure of the natural product cysteine, a series of thiazolidine-4-carboxylic acids were designed and synthesized. All target compounds bearing thiazolidine-4-carboxylic acid were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. The antiviral and antifungal activities of cysteine and its derivatives were evaluated in vitro and in vivo. The results of anti-TMV activity revealed

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病