(R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid | 1187570-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid
• 英文别名: N-(2-naphthoyl)-L-cysteine；(2R)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1187570-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: MHXYPNVAZNDWEA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid 、 benzyl 2,2-dimethyl-3-((methylsulfonyl)oxy)propanoate 在 苯甲醇钠 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以132 mg的产率得到(R)-2-(2-naphthamido)-3-((3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的口服吸收衍生物。新型含硫酸盐药物前药的​​设计

  摘要：

  迄今为止，只有一种FDA批准的β-内酰胺酶抑制剂可以口服：克拉维酸，于1984年获得批准。阿维巴坦（Avibactam），于2015年获得FDA批准，是新型新型BLI之一，称为二氮杂双环辛烷（“ DBOs”）。该类药物比克拉维酸具有更广泛的覆盖范围，但只能通过静脉注射给药。本文中，我们描述了自棒酸（1984）以来第一个获得口服生物利用度的BLI的合成和测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01389
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-酰基和N-酰基半胱氨酸的选择性合成和结构解析

  摘要：

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。

  DOI：

  10.1021/jo900853s