(R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid | 1187570-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid
• 英文别名: N-(2-naphthoyl)-L-cysteine；(2R)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1187570-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: MHXYPNVAZNDWEA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid 、 benzyl 2,2-dimethyl-3-((methylsulfonyl)oxy)propanoate 在 苯甲醇钠 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以132 mg的产率得到(R)-2-(2-naphthamido)-3-((3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的口服吸收衍生物。新型含硫酸盐药物前药的​​设计

  摘要：

  迄今为止，只有一种FDA批准的β-内酰胺酶抑制剂可以口服：克拉维酸，于1984年获得批准。阿维巴坦（Avibactam），于2015年获得FDA批准，是新型新型BLI之一，称为二氮杂双环辛烷（“ DBOs”）。该类药物比克拉维酸具有更广泛的覆盖范围，但只能通过静脉注射给药。本文中，我们描述了自棒酸（1984）以来第一个获得口服生物利用度的BLI的合成和测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01389
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-2-(2-naphthamido)-3-mercaptopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-酰基和N-酰基半胱氨酸的选择性合成和结构解析

  摘要：

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。

  DOI：

  10.1021/jo900853s

文献信息

• Orally Absorbed Derivatives of the β-Lactamase Inhibitor Avibactam. Design of Novel Prodrugs of Sulfate Containing Drugs
  作者：Eric M. Gordon、Matthew A. J. Duncton、Mark A. Gallop

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01389

  日期：2018.11.21

  Only one FDA-approved β-lactamase inhibitor has ever been orally available: clavulanic acid, approved in 1984. Avibactam, approved by FDA in 2015, is the first of a new class of BLIs called diazabicyclooctanes, or “DBOs”. This class has much broader coverage than clavulanic acid but can only be administered by intravenous injection. Herein, we describe the synthesis and testing of the first approved

  迄今为止，只有一种FDA批准的β-内酰胺酶抑制剂可以口服：克拉维酸，于1984年获得批准。阿维巴坦（Avibactam），于2015年获得FDA批准，是新型新型BLI之一，称为二氮杂双环辛烷（“ DBOs”）。该类药物比克拉维酸具有更广泛的覆盖范围，但只能通过静脉注射给药。本文中，我们描述了自棒酸（1984）以来第一个获得口服生物利用度的BLI的合成和测试。
• Selective Synthesis and Structural Elucidation of <i>S</i>-Acyl- and <i>N</i>-Acylcysteines
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Kapil Gyanda、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Zakaria K. Abdel-Samii、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo900853s

  日期：2009.9.18

  N-(Acyl)-1H-benzotriazoles 6a−f react with l-cysteine 5 at 20 °C to give exclusively (i) N-acyl-l-cysteines 8a−e in the presence of triethylamine in CH3CN−H2O (3:1), but (ii) S-acyl-l-cysteines 7a−e in CH3CN−H2O (5:1) in the absence of base. Structures 7b, 7d and 8b, 8d are supported by 2D NMR spectroscopic methods including gDQCOSY, gHMQC, gHMBC, and 1H−15N CIGAR-gHMBC experiments. The structure of

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。