6-bromo-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide | 1643-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 6-Bromo-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide；6-bromo-2,4-dimethyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 1643-56-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: VOHDUZDIVHOMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰基-4-溴苯基)乙酰胺 在 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2,4-dimethylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成、体外和计算机内酶（COX-1/2 和 LOX-5）、2,4-二碳取代的喹唑啉 3-氧化物的自由基清除和细胞毒性分析

  摘要：

  一系列 3-甲基喹唑啉 3-氧化物衍生物通过体外和计算机上的酶促测定对环氧合酶-1/2 (COX-1/2 )和脂加氧酶-5 活性的潜在抑制作用以及自由基清除能力进行了评估和细胞毒性。6-溴 ( 3k ) 和 6-碘取代的 2-(4-氯苯基)-4-甲基喹唑啉 3-氧化物 ( 3q ) 对 COX-1 均表现出显着的抑制作用 (IC 50  = 13.9 ± 3.21 µM 和 9.7 ± 0.09 µM，分别）和 COX-2（IC 50  = 6.4 ± 0.74 µM 和 4.6 ± 1.45 µM，分别）与槲皮素（IC 50 = 13.84 ± 1.57 µM 和 5.06 ± 2.60 µM，分别）。然而，与选择性 COX-2 抑制剂塞来昔布相比，它们的活性适中，对 COX-1 和 COX-2 的IC 50值分别为 7.35 ± 0.88 µM 和 0.62 ± 0.74 µM。这两种化合物对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02811-9

文献信息

• One-step method for synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a 2-aminoaryl ketone with a hydroxamic acid using Zn(OTf)2 as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Rajpal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.150

  日期：2014.3

  A simple and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted quinazoline 3-oxides by reaction of a hydroxamic acid with 2-aminoaryl ketones using zinc(II) triflate as the catalyst is described.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锌（II）作为催化剂使异羟肟酸与2-氨基芳基酮反应来制备2,4-二取代的喹唑啉3-氧化物。