(2R)-1-(t-butyldimethyl-silyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol | 380909-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-1-(t-butyldimethyl-silyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (R)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol；(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 380909-90-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 286.562
• InChiKey: RRLVXOZCFUODSW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、DCM、DMSO、乙酸乙酯、己烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(t-butyldimethyl-silyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 异丙基氯化镁 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-((2E,4E)-(1R,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11 5) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis -Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。(+)-佛盒唑A(1)的最长线性序列为27步，总产率为3%。海洋海绵包含丰富的结构复杂、生物医学上重要的天然产品来源；例子包括海绵抑素、discodermolide 和 tedanolides。1 尽管结构复杂，这些分子的稀缺性以及它们的药用重要性继续推动着激烈的合成运动。在最近寻找新型海洋抗真菌剂的过程中，Searle 和 Molinski 2 从海绵 Phorbassp 中发现了一种甲醇提取物。其对白色念珠菌显示

  DOI：

  10.1021/ja0105055
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-1-(t-butyldimethyl-silyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.035

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• Stereocontrolled Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory and Pro-resolving Lipid Mediator Resolvin D3 and Its Aspirin-Triggered 17<i>R</i>-Epimer
  作者：Jeremy W. Winkler、Jasim Uddin、Charles N. Serhan、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/ol400484u

  日期：2013.4.5

  The first total synthesis of stereochemically pure resolvin D3 and aspirin-triggered resolvin D3 is reported. These enzymatic metabolites of docosahexaenoic acid (DHA) have potent anti-inflammatory and pro-resolving actions. The convergent synthetic strategy is based on enantiomerically pure starting materials, and it is highly stereocontrolled.

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。