S-nitroso-2-propanethiol | 69165-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-nitroso-2-propanethiol
• 英文别名: Isopropylthionitrit；thionitrous acid S-isopropyl ester；2-nitrososulfanyl-propane；2-Nitrososulfanylpropane
• CAS: 69165-81-7
• 化学式: C₃H₇NOS
• 分子量: 105.161
• InChiKey: YHNQHKCHRDOVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-nitroso-2-propanethiol 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到异丙基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  异丙硫醇 在 dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-nitroso-2-propanethiol
  参考文献：
  名称：

  四氧化二氮浸渍木炭（N2O4/木炭）：胺、酰胺、尿素和硫醇的选择性硝化

  摘要：

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。

  DOI：

  10.1081/scc-200057999

文献信息

• Synthesis, characterization, and protonation of octaethylporphyrin osmium nitrosyl complexes containing axial thiolate ligands - X-ray structures of an alkyl thionitrite (RSNO) and its (OEP)Os(NO)(SR) addition product
  作者：Jonghyuk Lee、Geun-Bae Yi、Douglas R Powell、Masood A Khan、George B Richter-Addo

  DOI：10.1139/v00-168

  日期：2001.5.1

  The (OEP)Os(NO)(SR) compounds (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu) have been prepared in 33-48% isolated yields by the formal trans-addition of the precursor alkyl thionitrites (RSNO) across the metal center in (OEP)Os(CO). The nitrosyl thiolate compounds have been characterized by IR,¹H NMR, and UV-vis spectroscopy, and by FAB mass spectrometry. Their IR spectra display bands in the 1751-1755 cm^-1(KBr) range, which is indicative of terminal N-bound NO ligands in this class of compounds. The thiolate-thiol (OEP)Os(NO)(SCH₂CH₂SH) complex has been prepared in 70% isolated yield from the reaction of (OEP)Os(NO)(O-i-C₅H₁₁) with ethane-1,2-dithiol. Nitrosation of the free -SH group in (OEP)Os(NO)(SCH₂CH₂SH) with t-BuONO, followed by reaction with (TTP)Ru(CO) gave [(OEP)Os(NO)](µ-SCH₂CH₂S-S,S')[Ru(NO)(TTP)] in 70% yield by¹H NMR spectroscopy. The (OEP)Os(NO)(SCR'₂CH₂NHC(O)Me) compounds have also been prepared either by an alkoxide-thiolate exchange reaction (for R' = H) or by RSNO addition to (OEP)Os(CO) (for R' = Me). The solid-state molecular structures of the precursor RSNO thionitrite (for R' = Me) and the metalloderivative have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Protonation of these (OEP)Os(NO)(SCR'₂CH₂NHC(O)Me) complexes gave the amide-bound [(OEP)Os(NO)(O=C(Me)NHCH₂CR'₂SH)]BF₄derivatives. The latter cationic compounds were also obtained by the sequential reaction of (OEP)Os(CO) with nitrosonium tetrafluoroborate, followed by addition of the amide-thiol reagent. Key words: thionitrite, nitrosothiol, porphyrin, X-ray structure, nitric oxide, osmium.

  (OEP)Os(NO)(SR)化合物（其中R = 甲基，乙基，异丙基，叔丁基）通过前体烷基硫亚硝酸酯（RSNO）在（OEP）Os(CO)金属中心上的形式转加反应，以33-48%的分离收率制备。这些亚硝基硫醇酸盐化合物已通过红外光谱，¹H核磁共振，紫外-可见光谱和FAB质谱进行表征。它们的红外光谱显示在1751-1755 cm^-1（KBr）范围内的吸收峰，表明这类化合物中存在末端N-配位的NO配体。通过（OEP）Os(NO)(O-i-C₅H₁₁)与乙烷-1,2-二硫醇反应，已以70%的分离收率制备了硫醇-硫醇（OEP）Os(NO)(SCH₂CH₂SH)配合物。通过¹H核磁共振光谱，用t-BuONO硝化（OEP）Os(NO)(SCH₂CH₂SH)中的自由-SH基团，然后与（TTP）Ru(CO)反应，得到了[(OEP)Os(NO)](µ-SCH₂CH₂S-S,S')[Ru(NO)(TTP)]，收率为70%。还通过烷氧基-硫醇酸盐交换反应（对于R' = H）或RSNO加成到（OEP）Os(CO)（对于R' = Me）制备了（OEP）Os(NO)(SCR'₂CH₂NHC(O)Me)化合物。通过单晶X射线衍射确定了前体RSNO硫亚硝酸酯（对于R' = Me）和金属衍生物的固态分子结构。这些（OEP）Os(NO)(SCR'₂CH₂NHC(O)Me)配合物的质子化产生了酰胺配位的[(OEP)Os(NO)(O=C(Me)NHCH₂CR'₂SH)]BF₄衍生物。后者阳离子化合物也可通过（OEP）Os(CO)与四氟硼酸亚硝酰盐的顺序反应，然后加入酰胺-硫醇试剂获得。关键词：硫亚硝酸酯，亚硝基硫醇，卟啉，X射线结构，一氧化氮，锇。
• Barnett, D.Jonathan; Rios, Ana; Williams, D. Lyn H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1279 - 1282
  作者：Barnett, D.Jonathan、Rios, Ana、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of isopropylthio radical with oxygen, nitrogen dioxide, and nitric oxide at 296 K
  作者：Graham Black、Leonard E. Jusinski、Roger Patrick

  DOI：10.1021/j100316a026

  日期：1988.3