(3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-(3-methylbenzyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-(3-methylbenzyl)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-[(3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₇H₂₅NO
• 分子量: 379.502
• InChiKey: IOHRSORAVBEFSF-ZZZAPRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-(3-methylbenzyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶酮接枝的乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，影响全球3500万人。改善AD患者健康的常见策略包括抑制胆碱能突触时乙酰胆碱酯酶的同时神经递质乙酰胆碱的增加。合成了两个未报告的N-苄基哌啶5（a - h）和噻唑并嘧啶9（a - q）分子，并在体外评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。在新合成的化合物中，5h，9h，9j和9p显示出比标准药物加兰他敏更高的AChE酶抑制活性，IC 50值分别为0.83、0.98和0.73μM。的细胞毒性研究5H，9H，9J，9N和9P对人类神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y，没有显示出毒性高达40μM浓度。活性化合物5h和9p的分子对接模拟揭示了π-π堆积在其与活性位点AChE酶的结合相互作用中的关键作用。提出的化合物具有作为AChE抑制剂和潜在的AD药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.065